Органическая химия. Органические химические соединения. Органические реакции. Химия природных соединений (Химия полимеров - см. 678)

Учебное пособие «Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования» подготовлено коллективом преподавателей химического факультета МГУ имени М. В. Ломоносова для студентов и аспирантов классических университетов. Оно содержит обобщённую и переработанную информацию по данной теме, вызывающей наибольшие трудности у учащихся при изучении и освоении дисциплины «Органическая химия». Подробно проведён комплексный анализ основных механизмов, наиболее важных факторов, влияющих на реакционную способность исходных алифатических и ароматических субстратов и определяющих механизм и конечный результат превращений данного типа. Приведены многочисленные примеры конкретных реакций алифатического и ароматического нуклеофильного замещения и элиминирования, иллюстрирующие их широкие синтетические возможности.

Пособие соответствует федеральному государственному образовательному стандарту по дисциплине «Высокомолекулярные соединения» направления 04.03.01 «Химия» и специальности 04.05.01 «Фундаментальная и прикладная химия». Рассмотрены классификация полимеров, конформация и конфигурация макромолекул полимеров, гибкость цепи, агрегатные и фазовые состояния полимера, представлены краткая теория и контрольные вопросы.

Рассмотрены углеводороды циклического строения (алициклические и ароматические углеводороды): методы получения, физические и химические свойства, механизмы реакций.

Содержит краткие теоретические сведения и лабораторные работы по качественному и количественному определению ряда основных биохимических соединений: белков, аминокислот, жиров, углеводов.

В учебном пособии в краткой форме изложены необходимые правила техники безопасности при работе студентов в химической лаборатории и оказание помощи при несчастных случаях. Приведены общие методы выделения, очистки и анализа органических веществ разных классов. По каждой изучаемой теме изложена теоретическая и практическая часть экспериментальной органической химии, в конце пройденной темы перечислены вопросы для самоконтроля, подтверждающие полученные знания студентами по дисциплине.

Монография И. С. Степаненко и С. А. Ямашкина «Активные противомикробные молекулы» уникальна тем, что в ней собран обширный материал по противомикробным соединениям и антибиотикам, ранее недоступный на русском языке. Кроме того, этот материал освещён с позиций как специалиста в медицине и микробиологии, так и химика, занимающегося синтезом и анализом органических соединений. На примере собственных исследований авторов, описанных в главе 2, показано взаимодействие химиков-синтетиков, микробиологов и программистов в стремлении получить новый противомикробный препарат. В данной монографии содержится не только классификация природных антибиотиков, связанная со структурно-химическими особенностями, но и механизмы, при помощи которых микроорганизмы развивают резистентность к тем или иным антибиотикам. Понимание взаимосвязи структуры антибиотика и резистентности бактерий является ключевым фактором при выборе терапии заболевания, а также стратегий, препятствующих формированию резистентности. Читателю монографии откроется весь спектр использованных издавна и современных средств для обеззараживания различных сред и поверхностей, а также лечения заболеваний, ассоциированных с бактериями и грибами. Для исследователей, занимающихся этим вопросом, особый интерес представит глава 2, где авторы описывают получение и испытание противомикробных свойств производных индола, а также анализируют взаимосвязь «структура–свойства» для соединений этого ряда.

Основная цель пособия – развитие у иностранных студентов навыков чтения научных текстов и построения на их основе устного и письменного высказывания. Тексты представляют собой неадаптированный сокращённый вариант соответствующих разделов учебного курса «Общая химия». Пособие предназначено для работы под руководством преподавателя.

Учебник написан преподавателями химического факультета МГУ им. М. В. Ломоносова и продолжает курс химии, изложенный в учебниках «Химия. 8 класс» и «Химия. 9 класс» данного авторского коллектива. Предназначен для изучения химии на углублённом уровне. Учебник соответствует Федеральному государственному образовательному стандарту среднего общего образования.

Данный учебник завершает линию учебно-методических комплексов «Сферы» по химии. Издание подготовлено в соответствии с требованиями Федерального государственного образовательного стандарта среднего общего образования и освещает вопросы базового курса химии для средней школы. Материал учебника рассчитан на 1 час в неделю, всего 68 часов за два года обучения, и направлен на завершение формирования у школьников бытовой химической грамотности. Фиксированный в тематических разворотах формат, лаконичность и жёсткая структурированность текста, разнообразный иллюстративный ряд дают возможность для формирования необходимых умений и компетенций.

Учебник является первой частью линии учебников по химии базового уровня О. С. Габриеляна, И. Г. Остроумова и С. А. Сладкова для средней школы. Он знакомит старшеклассников с богатым миром органических веществ и реализует идею взаимосвязи химического строения этих веществ с их свойствами и приме нением. Учебник создан в соответствии с требованиями Федерального государственного образовательного стандарта среднего общего образования.

Учебник «Химия. 11 класс» для базового уровня является второй, завершающей частью предметного курса О. С. Габриеляна, И. Г. Остроумова и С. А. Сладкова для средней школы. Содержание учебника способствует формированию единой химической картины мира у выпускников средней школы путём рассмотрения общих для неорганической и органической химии понятий, законов и теорий. Практикоориентированность учебника позволяет не только реализовать межпредметные связи с другими учебными дисциплинами, но и показать роль химии в повседневной жизни человека. Учебник подготовлен в соответствии с требованиями Федерального государственного образовательного стандарта среднего общего образования.

Представлены материалы для самостоятельной подготовки студентов к занятиям по дисциплинам «Общая, неорганическая и органическая химия», «Органическая химия». По каждому классу органических соединений изложены теоретические сведения, включающие общую характеристику, основные физические и химические свойства, механизмы протекания реакций, применение. Приведено описание лабораторных работ по реакциям органических веществ основных классов и свойствам их отдельных представителей; предложены контрольные вопросы, тесты, список рекомендуемой литературы.

Издаётся с 1931 года (с 1959 года по настоящее время – без перерывов). В журнале публикуются научно-технические статьи по синтезу и технологии пластических масс и стеклопластиков, результаты научных исследований, посвященных структуре и свойствам полимерных материалов. Представлены также статьи, рассматривающие различные математические методы исследований, а также новейшие аппаратные разработки. Особое внимание уделяется вопросам переработки (в том числе вторичной) пластмасс. Рассматриваются вопросы применения пластических масс в самых разнообразных сферах. Также в журнале публикуются обзоры по состоянию производства на предприятиях промышленности пластмасс, обзоры научных исследований в исследовательских организациях полимерного профиля, обзоры публикаций в отечественных и зарубежных изданиях по технологии пластмасс.

Изложены теоретические основы процесса алкилирования изоалканов алкенами, описано устройство реакторов сернокислотного алкилирования. Приведены данные о способах совершенствования процесса алкилирования. Представлены примеры расчета реакторов сернокислотного и фтористоводородного алкилирования.

Представлены лекции по основным разделам органической химии: теоретическим основам, строению, классификации, способам получения и свойствам углеводородов, спиртов, карбонильных и карбоксильных соединений, углеводов, азотсодержащих органических соединений, полимеров, аминокислот, белков, нуклеиновых кислот.

Издание включает основные теоретические вопросы общей, неорганической и органической химии, лабораторные работы, примеры решения задач, варианты контрольных заданий, вопросы для самопроверки, список литературы, справочные материалы, необходимые при решении задач и выполнении лабораторных работ.

Изложены современные представления о строении атомов, химической связи, общих закономерностях химических процессов, растворах, электрохимических процессах. Рассмотрены вопросы химии металлов, понятие о полимерах.

Новое издание известного учебника по органической химии отражает последние достижения в теории и изучении механизмов органических соединений. Широта охвата всех вопросов и литературы позволяет рассматривать эту книгу как энциклопедическое издание по теоретической органической химии. В создании русскоязычной версии принимали участие опытные преподаватели химического факультета МГУ им. М.В. Ломоносова. В т. 1 рассматриваются вопросы строения органических соединений, даны представления о кислотах и основаниях, фотохимии, сонохимии и микроволновой химии, прослеживается взаимосвязь структуры и реакционной способности. В т. 2 рассмотрены реакции нуклеофильного и электрофильного замещения с участием алифатических и ароматических субстратов. В т. 3 обсуждаются реакции свободнорадикального замещения, а также реакции присоединения к кратным углерод-углеродным связям и кратным связям других типов. В т. 4 обсуждаются реакции элиминирования, окисления и восстановления, а также перегруппировки. В приложениях дается описание литературных источников, приводится список реакций, классифицированный по способу получения конкретного класса соединений.

Учебное пособие посвящено органическим материалам, которые окружают нас повсюду, многие из них имеют различную химическую природу и практическую значимость. В трех темах пособия представлены древесина, биотопливо, мочевина. В каждой теме раскрывается получение того или иного материала, его переработка, химические свойства и практическое применение. Большой упор сделан именно на химию, поэтому все реакции показаны детально, с учетом механизма их проведения.

Органические хроматические материалы на основе природных красителей в произведениях искусства: природа, технологии приготовления и применения, методы исследования.

Предложен метод нитрования сульфатного лигнина в гомогенных условиях: его обработка ацетилнитратом в 1,4-диоксане, тетрагидрофуране или диметилсульфоксиде. Изучено влияние продолжительности процесса и расхода ацетилнитрата на нитрование сульфатного лигнина. При нитровании сульфатного лигнина с помощью ацетилнитрата происходит изменение спектров ионизации, появляется новая обусловленная ароматическими нитрогруппами полоса поглощения с максимумом при 430 нм, интенсивность которой возрастает с увеличением расхода ацетилнитрата и продолжительности реакции. В то же время уменьшается интенсивность двух полос поглощения фенольных гидроксильных групп в области 230…300 нм. При наибольшем расходе ацетилнитрата 71 ммоль / г сульфатного лигнина фенольные полосы поглощения практически не проявляются на спектре ионизации, что, по-видимому, связано с ацетилированием. Для анализа спектров ионизации проведена их деконволюция. Полученные спектры могут быть описаны 3-5 гауссианами с погрешностью не более 5 %. Предложенный метод позволяет синтезировать нитрованный сульфатный лигнин с содержанием азота до 2,4 %. В зависимости от использованного апротонного растворителя кинетические кривые нитрования имеют различный вид. Особенностью нитрования сульфатного лигнина в среде тетрагидрофурана является наличие индукционного периода, продолжительность которого уменьшается с ростом температуры и который практически исчезает при температуре более 30 °С. Установлено, что уменьшить индукционный период можно, если в реакционную смесь вводить небольшие добавки нитритов. В диметилсульфоксиде нитрование сульфатного лигнина проходит с небольшой скоростью, значительно увеличивающейся в присутствии нитрита натрия. Для цитирования: Хабаров Ю.Г., Гаркотин А.Ю., Вешняков В.А. Исследование нитрования сульфатного лигнина ацетилнитратом в апротонных растворителях // Изв. вузов. Лесн. журн. 2022. № 2. С. 193–206. DOI: 10.37482/0536-1036-2022-2-193-206 Благодарность: При выполнении исследований было использовано оборудование ЦКП НО «Арктика» СА ФУ.

Данное учебно-методическое пособие способствует организации самостоятельной работы обучающихся, а также закреплению изученного материала при подготовке к лабораторным занятиям по дисциплине «Биохимия». Оно составлено для студентов очной и заочной формы обучения по направлению подготовки 44.03.05 Педагогическое образование (с двумя профилями подготовки), профили Биология и Химия.

Содержит теоретические и экспериментальные задачи по органической химии, которые предлагались участникам всероссийских олимпиад студентов технологических и технических вузов на протяжении 10 лет.

Органическая химия является фундаментом для решения многих вопросов в биологии, медицине, генной инженерии и биотехнологии, экологии, токсикологии, физиологии, позволяет разрабатывать современные методы синтеза и исследования структуры веществ, в том числе потенциально биологически активных. Для успешного освоения дисциплины студенту необходимо активно слушать лекции, готовиться к практическим занятиям и осуществлять самостоятельную работу.

В пособии рассмотрены основные правила и методы экспериментальной работы в лаборатории органической химии. Пособие вклю-чает прописи синтезов органических соединений; в конце пособия при-веден список рекомендуемой литературы. Пособие предназначено для студентов, обучающихся по направлению 04.03.01 Химия, изучающих курс «Органическая химия».

Один из возможных вариантов жидкофазного окисления кислородом воздуха α-пинена приводит к образованию смеси терпеновых кислородсодержащих соединений (эпоксиды, спирты, кетоны и др.). Проблема здесь заключается в образовании большого количества 2-3-эпоксипинана, который с течением времени в результате гидролиза превращается в транс-собрерол, камфоленовый альдегид, транс-пинокарвеол, транс-карвеол, транс-3-пинен-2-ол. Первый из них имеет твердую кристаллическую структуру. Собрерол широко используется в парфюмерии при получении синтетических душистых веществ, в фармацевтической промышленности, в частности входит в составы лекарственных средств, обладающих муколитическим действием, а также применяется при лечении головных болей и таких заболеваний, как ринорея и хронический бронхит. Целью работы является идентификация кристаллического продукта, полученного жидко- фазным окислением α-пинена кислородом воздуха в присутствии стеарата кобальта (II). Процесс жидкофазного окисления проводили при следующих параметрах: температура – 70 ºС, расход воздуха – 16,67 см3/с, продолжительность – 5 ч, количество катализатора – 0,2…0,5 %. Далее смесь подвергали паровой дистилляции для отделения мономеров (в их состав входят терпеновые кислородсодержащие соединения и углеводороды) от полимеров. В результате отстаивания и хранения смеси были обнаружены и выделены из маточного раствора кристаллы. Их идентификацию осуществляли с помощью ИК- и ЯМР 13С-спектроскопий, а также сканирующей электронной микроскопии. Установлено, что пространственная организация выделенных кристаллов и стандартного образца (Sigma Aldrich) представлена многослойными прямоугольным пластинками. Анализ ИК-спектров кристаллов показал, что полоса поглощения при волновом числе 3318 см–1 соответствует внутри- и межмолекулярным водородным связям в гидроксильных группах, при волновых числах 2887, 2935, 2975 см–1 – метиленовым группам. Такие данные сопоставимы с результатами ИК-спектров стандартного образца. С учетом предыдущих исследований ЯМР 1Н- [15] и ЯМР 13С- спектра установлено, что полученный кристаллический продукт жидкофазного окисления α-пинена является транс-собреролом. Для цитирования: Сосновская А.А., Флейшер В.Л. Идентификация кристаллического продукта жидкофазного окисления α-пинена кислородом воздуха в присутствии стеарата кобальта (II) // Изв. вузов. Лесн. журн. 2021. № 4. С. 173–180. DOI: 10.37482/0536- 1036-2021-4-173-180.
One of the possible directions of liquid-phase oxidation of α-pinene by atmospheric oxygen leads to the formation of a mixture of terpene oxygen-containing compounds (epoxides, alcohols, ketones, etc.). The problem of this direction is the formation of a large amount of 2,3-epoxypinane which over time turns into trans-sobrerol, campholene aldehyde, trans-pinocarveol, trans-carveol, and trans-3-pinen-2-ol as a result of hydrolysis. One of the abovementioned substances with a solid crystalline structure is trans-sobrerol. Sobrerol is widely used in perfumery for synthesis of synthetically fragrant substances and pharmaceutical industry, in particular, it is a part of medicines with mucolytic action, as well as in the treatment of headaches and diseases such as rhinorrhea and chronic bronchitis. The aim of this work is to identify a crystalline product produced by liquid-phase oxidation of α-pinene with atmospheric oxygen in the presence of cobalt (II) stearate. The process of liquid-phase oxidation was carried out in the following conditions: temperature – 70 °С, air consumption – 16.67 cm3/s, duration – 5 h, amount of catalyst – 0.2–0.5 wt.%. Then the mixture was exposed to steam distillation in order to separate monomers (they contain terpene oxygen-containing compounds and hydrocarbons) from polymers. As a result of settling and storage of the mixture, crystals were found and isolated from the mother liquor solution. Their identification was carried out using IR and 13C NMR spectroscopy as well as scanning electron microscopy. It was found that the spatial organization of the isolated crystals and the standard sample (Sigma Aldrich) is represented by multilayer rectangular plates. Analysis of the IR spectra of the crystals showed that the absorption band at a wave number of 3318 cm–1 corresponds to intramolecular and intermolecular hydrogen bonds in hydroxyl groups, at wave numbers of 2887, 2935, 2975 cm–1 it corresponds to methyl groups. The results obtained are comparable with the results of the IR-spectrum of the standard sample. Given the results of previous studies of 1H NMR spectrum [15] and 13C NMR spectrum, it was determined that the resulting crystalline product of liquid-phase oxidation of α-pinene is trans-sobrerol. For citation: Sosnovskaya A.A., Fleisher V.L. Identification of the Crystalline Product of Liquid- Phase Oxidation of α-Pinene with Atmospheric Oxygen in the Presence of Cobalt (II) Stearate. Lesnoy Zhurnal [Russian Forestry Journal], 2021, no. 4, pp. 173–180. DOI: 10.37482/0536- 1036-2021-4-173-180.

Приведены современные представления о структуре целлюлозы и нитратов целлюлозы, рассмотрены основные химические, физические, физико-химические и энергетические свойства последних, также теоретические основы процессов получения НЦ. Обсуждены преимущества и недостатки основных методов получения НЦ, особенности процесса нитрования целлюлозы смесями азотной, серной кислот и воды, факторы, влияющие на него.

Рассмотрены теоретические основы супрамолекулярной химии, представлены лабораторные работы по применению биополимеров в супрамолекулярных системах. Часть работ базируется на научных исследованиях, проводимых на кафедре физической и коллоидной химии.

Рассмотрены теоретические основы представлений о важнейших классах органических соединений, приведены методики выполнения лабораторных работ, задания для самостоятельной аудиторной и домашней работы студентов.

Монография посвящена важной проблеме современности – изучению формирования концентраций и потоков одного из главных «парниковых» газов – метана. В монографии проанализированы и обобщены данные литературы и собственные материалы, касающиеся влияния различных природных и антропогенных факторов на образование, окисление и концентрации метана в водных экосистемах, а также его эмиссию в системе «донные отложения – вода – атмосфера».

Издание содержит теоретический материал по основным разделам курса «Органическая химия» и задачи с примерами решения по каждой теме. Также предложен набор задач для самостоятельной работы. Предложенные задачи позволяют найти соотношение между структурой органических веществ и их химическими свойствами, что создает предпосылки для творческого подхода к решению.

Приведены задачи по основным разделам курса органической химии для самостоятельного выполнения, дополненные новыми типами задач и интересными цепочками превращений, по темам, которые входят в основной курс обучения, например: алканы, алкены, алкадиены, алкины и т. д.

Издание включает описание восьми лабораторных работ практикума по базовому курсу органической химии, разработанному в соответствии с программой МГТУ им. Н.Э. Баумана для бакалавриата. Приведены краткие теоретические сведения по теме каждой работы и методика ее практического выполнения, а также контрольные вопросы и задания для подготовки к защите работы.

В книге обобщены и систематизированы современные знания о структуре, физико-химических, биохимических свойствах и особенностях коллагена в составе основного и вторичного сырья перерабатывающих отраслей АПК; приведены новые сведения о свойствах коллагеновых субстанций применительно к производству пищевых и кормовых продуктов, косметологии, медицине.

Учебное пособие является частью курса «Органическая химия», изучаемого студентами очной и заочной формы обучения. В пособии содержится теоретический материал, представляющий сложность при изучении студентами свойств кислородсодержащих соединений – спиртов, карбоновых кислот, жиров, углеводов и сахаров, а также даны практические задания для закрепления теоретического материала.

В пособии приведены программа курса органической химии, задачи для самостоятельного решения, классифицированные в соответствии с основными разделами программы курса, и краткая теоретическая информация для их решения. Выполнение многих задач предполагает не только знание механизмов реакций, химических свойств основных классов органических соединений, но и понимание основных связей между классами органических соединений. Главная цель данного пособия – помочь студентам понять основные закономерности, связывающие структуру органических молекул с их химическим поведением.

Пособие посвящено рассмотрению основных вопросов теоретической органической химии, касающихся основ строения и реакционной способности органических соединений. Приведен подробный разбор типовых задач по каждой изложенной теме с целью понимания материала курса «Органическая химия».

Рассмотрены процессы нитрования, гидрирования, галогенирования, алкилирования и амидирования. К каждой главе предложен лабораторный практикум по последовательному получению и идентификации исходных и промежуточных веществ для синтеза конечного продукта ‒ N,N-диметил- анилина.

Рассмотрены основные вопросы химии кремния и кремнийорганических мономеров. Приведённый материал позволяет сопоставить данные по химизму отдельных технологических процессов с промышленными технологиями получения органохлорсиланов. Особое внимание уделено детальному рассмотрению химизма процесса прямого синтеза метилхлорсиланов из металлического кремния и хлористого метила.

Содержит теоретические основы представлений о важнейших классах органических соединений, приведена методики лабораторных работ, предложены задания для самостоятельной аудиторной и домашней работы студента.

Приведены основные понятия и уравнения кислотно-основных равновесий в водных растворах слабых кислот и различных солей. Рассмотрены электроды и электрохимические элементы для определения рН растворов потенциометрическим методом. Составлены методические указания к лабораторным работам по определению степени и константы диссоциации слабых кислот, степени и константы гидролиза солей.

Рассмотрены основные теоретические понятия органической химии. Приведены материалы лекционного курса по разделу «Углеводороды» с обучающими задачами и задачами для самостоятельного решения.

Содержит материалы лекционного курса и состоит из двух разделов: «Теоретические основы органической химии» и «Ациклические углеводороды». В первом разделе даны наиболее важные понятия, используемые в органической химии, во втором разделе рассмотрены алканы, алкены, алкины и алкадиены.

Содержит теоретические материалы и типовые контрольные задания по органической химии углеводородов. Предназначено для самостоятельной работы студентов заочного отделения Института нефти, химии и нанотехнологии, обучающихся по дисциплине Б1.В.ОД.3 «Органическая химия» (профили подготовки: «Химическая технология органических веществ»; «Химическая технология природных энергоносителей и углеродных материалов»; «Технология неорганических веществ»; «Технология электрохимических производств»; «Технология защиты от коррозии»; «Технология тугоплавких неметаллических и силикатных материалов»). Может также использоваться преподавателями и студентами дневной формы обучения в качестве дополнительного учебного материала.

Рассмотрены основные разделы курса органической химии. Материал представлен в виде опорных конспектов, по каждой теме прилагается 10 вариантов заданий для самостоятельной работы студентов.

Рассмотрены методы получения основных классов органических и элементоорганических соединений и их некоторых производных. Каждый раздел снабжен большим числом задач разной степени трудности, чтобы пособием могли пользоваться студенты разного уровня подготовленности к изучению органической химии. В конце пособия приведены ответы к задачам, которые позволят понять логику решения задач и проверить правильность их решения. Пособие ориентировано на самостоятельное изучение предмета.

Проведено систематическое исследование комплексом методов коллоидных свойств систем алкилполиэтоксифенолов с различной степенью этоксилирования и показано формирование ассоциатов неионное ПАВ–ПЭИ, и полимер-коллоидных комплексов. Определены форма и размеры мицелл. Показана возможность управления формой, объемом и числами агрегации ассоциатов при варьировании природы полимера, фосфорных субстратов (ЭКФ), формировании смешанных ассоциатов. Изучено влияние системы цетилтриметиламмоний бромид (ЦТАБ) – KF – вода на реакционную способность ЭКФ.

Рассмотрены синтетические подходы к получению гетероциклов с пространственно затрудненными фенольными фрагментами: синтез гетероциклов на основе пространственно затрудненных фенолов, введение пространственно затрудненных фенольных фрагментов в молекулы гетероциклических соединений, трансформация одних гетероциклов в другие. Приведены результаты исследований по синтезу, антиоксидантной и антибактериальной активности пространственно затрудненных фенольных производных индола, изатина и гидразида 4-пиридинкарбоновой кислоты.

Описано бромирование различных органических субстратов, в частности, карбонилсодержащих соединений – альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и их производных: ацеталей, иминов, сложных эфиров, галогенангидридов. Представлены научные результаты, полу-ченные авторами при исследовании реакций О,О-диалкил-дитиофосфорных кислот с N-алкил-2-галоген- и 2,2-дигалоген-альдиминами. Обнаружены реакции, не имеющие аналогов в мировой химической литературе.

Представлен обзор литературных данных по алкилированию ароматических углеводородов, источникам сырья, алкилирующим агентам, катализаторам, используемым в процессе алкилирования и некоторым перспективным процессам алкилирования, реализованным в промышленности.