2 УДК 547.567.5;547.835.1 1,3-ДИПОЛЯРНОЕ ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЕ ДИАЗОМЕТАНА К ХИНОИДНЫМ ПРОИЗВОДНЫМ ПИРИДО[1,2-a]БЕНЗИМИДАЗОЛА © О.Ю.Слабко,1@ Н.В.Агеенко,2 В.А.Денисенко,3 В. <...> Г.Б.Елякова ДВО РАН, Владивосток Поступила 22 июня 2016 г. Взаимодействие диазометана с хинонмоно(ди)иминами и метилиденхинониминами ряда пиридо[1,2-a]бензимидазола протекает по схеме 1,3-диполярного циклоприсоединения и приводит к получению хиноидных соединений, в том числе не описанных гетероциклических структур индазоло[7',6':4,5]имидазо[2,1-j]хинолина, индазоло[7',6':4,5]имидазо[2,1-e]акридина, индазоло[4',5':4,5]имидазо[2,1-j]хинолина и индазоло[4',5':4,5]имидазо[2,1-e]акридина. <...> Взаимодействие хиноидных соединений с диазоалканами изучено в основном на примере 1,4-хинонов. <...> В зависимости от характера реагентов и от условий реакции возможно: а) 1,2-присоединение карбена, генерируемого из диазоалкана, по связи С=О с образованием спиросочлененных оксиранов [1–4]; б) 1,2-присоединение диарилкарбена по связи С=С с аннелированием циклопропанового фрагмента [5а]; в) 1,3-диполярное циклоприсоединение по связи С=С с образованием производных индазола. <...> Если связь С=С замещенная (исключение Cl, Br), реакция, как правило, заканчивается присоединением с нарушением хиноидной структуры в аддукте [5б, 6–9]; в случае незамещенной связи С=С хиноидная структура обычно регенерируется [5б, 10–14], но в отдельных случаях образуются продукты гидрохиноновой структуры [14, 15]. <...> Отмечено алкилирование группы NH пиразольного цикла аддукта избытком диазоалкана [10, 16–19]. <...> Взаимодействие диазоалканов с другими типами хиноидных соединений изучено мало. <...> 237 дифенилдиазометаном протекают по пути 1,2-присоединения дифенилкарбена к связи С=С [20–22], реакция 1,4-нафтохинондибензосульфонимида с диазометаном идёт по схеме диполярного циклоприсоединения [20]. <...> Хиноидные производные пиридо[1,2-a]бензимидазола легко получаются на основе 1,5-дикетонов; изучено их взаимодействие с рядом нуклеофильных и электрофильных реагентов <...>