РЕДАКЦИОННАЯ КОЛЛЕГИЯ
Главный редактор О.И. Койфман (д.х.н., профессор, член-корр. РАН)
Зам. гл. редактора В.Н. Пророков (к.х.н.)
Зам. гл. редактора В.В. Рыбкин (д.х.н., профессор)
Зам. гл. редактора А.П. Самарский (к.х.н.)
Зав. редакцией А.С. Манукян (к.т.н.)
В.К. Абросимов (д.х.н., проф.), М.И. Базанов (д.х.н., проф.), Б.Д. Березин (д.х.н., проф.),
В.Н. Блиничев (д.т.н., проф.), С.П. Бобков (д.т.н., проф.), В.А. Бурмистров (д.х.н., проф.),
Г.В. Гиричев (д.х.н., проф.), О.А. Голубчиков (д.х.н., проф.), М.В. Клюев (д.х.н., проф.),
А.М. Колкер (д.х.н., проф.), А.Н. Лабутин (д.т.н., проф.), Т.Н. Ломова (д.х.н., проф.),
Л.Н. Мизеровский (д.х.н., проф.), В.Е. Мизонов (д.т.н., проф.), В.И. Светцов (д.х.н., проф.),
Ф.Ю. Телегин (д.х.н., проф.), М.В. Улитин (д.х.н., проф.), В.А. Шарнин (д.х.н., проф.)
РЕДАКЦИОННЫЙ СОВЕТ
проф. Дудырев А.С. (г. Санкт-Петербург)
проф. Дьяконов С.Г. (г. Казань)
акад. РАН Егоров М.П. (г. Москва)
акад. РАН Еременко И.Л. (г. Москва)
проф. Захаров А.Г. (г. Иваново)
акад. РАН Монаков Ю.Б. (г. Уфа)
член-корр. РАН Новаков И.А. (г. Волгоград)
акад. РАН Новоторцев В.М. (г. Москва)
член-корр. РАН Овчаренко В.И. (г. Новосибирск)
акад. РАН Саркисов П.Д. (г. Москва)
акад. РАН Синяшин О.Г. (г. Казань)
проф. Тимофеев В.С. (г. Москва)
член-корр. РААСН Федосов С.В. (г. Иваново)
___________________
Издание Ивановского государственного химико-технологического университета, 2010
Адрес редакции: 153000, г. Иваново, пр. Фридриха Энгельса, 7, тел. 8(4932)32-73-07, E-mail: ivkkt@isuct.ru,
http://CTJ.isuct.ru
Редакторы: М.В. Виноградова, Н.Ю. Спиридонова
Англ. перевод: В.В. Рыбкин
Компьютерная верстка: А.С. Манукян
Зарегистрирован Федеральной службой по надзору за соблюдением законодательства
в сфере массовых коммуникаций и охране культурного наследия
Свидетельство о регистрации ПИ № ФС77-24169 от 20 апреля 2006 г.
Журнал включен в «Перечень ведущих рецензируемых научных журналов и изданий, выпускаемых в Российской Федерации,
в которых должны быть опубликованы основные научные результаты диссертаций на соискание ученой
степени доктора и кандидата наук»
Журнал издается при содействии Академии инженерных наук им. А.М. Прохорова
Подписано в печать 23.12.2009. Формат бумаги 60х84 1/8.
Печать офсетная. Усл. печ. л. 12,6. Усл. кр.-отт. 18,34. Учетно-изд. л. 15,12. Тираж 450 экз. Заказ 1478.
Отпечатано с диапозитивов в ОАО «Ивановская областная типография». 153008, г. Иваново, ул. Типографская, 6.
Подписка: ОАО Агентство «РОСПЕЧАТЬ» (подписной индекс 70381),
ООО «Научная электронная библиотека» (www.e-library.ru).
©Изв. вузов. Химия и химическая технология, 2010
Стр.3
Т 53 (2)
ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ
ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ
С.А. Коньков, И.К. Моисеев
КЕТОНЫ РЯДА АДАМАНТАНА. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА∗
(Самарский государственный технический университет)
Представлены данные о кетонах ряда адамантана с карбонильными группами как
в каркасе, так и в боковой цепи. Обобщены различные данные по синтезу и химическим
свойствам различных карбонильных соединений, содержащих фрагмент адамантана.
2010
УДК 547.28+547-316+547.518
Коньков Сергей Александрович –
аспирант кафедры органической химии СамГТУ
Область научных интересов: химия каркасных соединений, адамантилсодержащих
дикарбонильных соединений, адамантилсодержащих
гетероциклов.
Тел.: (8462) 332-21-22,
e-mail: serge-konkov@yandex.ru
Моисеев Игорь Константинович –
д.х.н., профессор кафедры органической химии СамГТУ
Область научных интересов: химия каркасных соединений, адамантана,
адамантилсодержащих кетонов, адамантилсодержащих
гетероциклов, аминов, нитросоединения.
Тел.: (8462) 332-21-22,
e-mail: ikmoiseev@mail.ru
Ключевые слова: кетоны, адамантан, карбонильные группы, синтез, свойства
ВВЕДЕНИЕ
Среди функциональных производных адамантана
значительное место занимают кетоны.
Обзоров, посвященных кетонам адамантанового
ряда и синтезу на их основе различных соединений,
немного [1-3]. Они могут быть представлены
как кетоны с карбонильной группой в каркасе или
в боковой цепи. К кетонам первой группы следует
отнести адамантанон-2, адамантандион-2,4 и -2,6,
а также адамантантрион-2,4,6. Кетоны с кетогруппой
в боковой цепи более многочисленны. Известно,
что алкиладамантилкетоны используются
в ветеринарии для лечения болезни Ньюкастла,
проявляют антибактериальную и противовирусную
активность. В связи с этим, целесообразно и
интересно систематизировать и обобщить данные
по методам получения и химическим свойствам
кетонов ряда адамантана.
МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ
Впервые Geluk H.W. и Schlatmann J.L.
[4,5], позднее Kratt с сотрудниками [6], описали
получение 2-адамантанона 1 действием концен∗
Обзорная статья
ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2010 том 53 вып. 2
3
78%
H2SO4
OH
2
O
+
1
Аналогично адамантану, реагируют с
H2SO4 и алкиладамантаны.
H2SO4(96%)
CH3
Ag2SO4
O
10%
CH3
+
CH3
O
+
1
5%
O
H2SO4
1
O
трированной серной кислоты на адамантан или на
1-гидроксиадамантан.
OH
Стр.4