МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА∗ (Самарский государственный технический университет) Представлены данные о кетонах ряда адамантана с карбонильными группами как в каркасе, так и в боковой цепи. <...> 2010 УДК 547.28+547-316+547.518 Коньков Сергей Александрович – аспирант кафедры органической химии СамГТУ Область научных интересов: химия каркасных соединений, адамантилсодержащих дикарбонильных соединений, адамантилсодержащих гетероциклов. <...> 332-21-22, e-mail: serge-konkov@yandex.ru Моисеев Игорь Константинович – д.х.н., профессор кафедры органической химии СамГТУ Область научных интересов: химия каркасных соединений, адамантана, адамантилсодержащих кетонов, адамантилсодержащих гетероциклов, аминов, нитросоединения. <...> 332-21-22, e-mail: ikmoiseev@mail.ru Ключевые слова: кетоны, адамантан, карбонильные группы, синтез, свойства ВВЕДЕНИЕ Среди функциональных производных адамантана значительное место занимают кетоны. <...> Обзоров, посвященных кетонам адамантанового ряда и синтезу на их основе различных соединений, немного [1-3]. <...> Они могут быть представлены как кетоны с карбонильной группой в каркасе или в боковой цепи. <...> Кетоны с кетогруппой в боковой цепи более многочисленны. <...> В связи с этим, целесообразно и интересно систематизировать и обобщить данные по методам получения и химическим свойствам кетонов ряда адамантана. <...> МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ Впервые Geluk H.W. и Schlatmann J.L. <...> [4,5], позднее Kratt с сотрудниками [6], описали получение 2-адамантанона 1 действием концен∗ Обзорная статья ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2010 том 53 вып. <...> OH Кетон 1 может быть получен действием на адамантан и 2-адамантанол 2 различных окислителей: TiO2 в безводном ацетонитриле [7], TiO2 и кислорода [8], пиридина и Fe(NO3)3⋅9H2O [9], диэтилдиоксирана [10, 11], Mn(acac)3-MeCN [12], кислорода и катализатора CeO2-Ru в толуоле [13], дихромата аммония и CaCl2⋅2H2O [14], NaOCl и катализатора [n-Pr4N][RuO4] [15]. <...> O O 3 O CH2Br O 4 Ad CH2 C 12 Cl O + O O COOCH3 O O O EtOMgCH COOEt COOEt COOEt Ad CH2 C O 13 (COOH)2 Ad CH2 14 C O Как полагают авторы [26-29], различие <...>