1 УДК 547.745+547.816 СИНТЕЗ СПИРО[ПИРРОЛ-3,4'-ФУРО[3,4-b]ПИРАНОВ] ПО РЕАКЦИИ ПИРРОЛДИОНОВ С МАЛОНОНИТРИЛОМ И ТЕТРОНОВОЙ КИСЛОТОЙ © Т.В.Сальникова, М.В.Дмитриев, А.Н.Масливец@ Пермский государственный национальный исследовательский университет 614990, Пермь, ул. <...> Букирева, 15; e-mail: koh2@psu.ru Поступила 27 мая 2016 г. Соединения, содержащие фуропирановые фрагменты, встречаются в природе и проявляют сосудорасширяющую [1], антибактериальную [2] и противораковую [3, 4] активность. <...> Одним из методов построения гетеросистем фуропиранов является трехкомпонентная конденсация карбонильных соединений, малононитрила и фуран-2,4(3H,5H)-диона (тетроновой кислоты) [5]. <...> В качестве карбонильной компоненты в подобных реакциях может быть использован изатин [6, 7]. <...> Образование соединений 2 происходит, по-видимому, вследствие первоначальной конденсации кетонной карбонильной группы в положении 3 пирролдионов 1 с метиленовой группой малононитрила и последующего нуклеофильного присоединения групп -CH и ОН енольного фрагмента енольной формы фуран-2,4(3H,5H)-диона к атому С3 и цианогруппе соответственно. <...> Описанная реакция представляет собой первый пример трехкомпонентной спиро-гетероциклизации замещенных 1Н-пиррол-2,3-дионов под действием малононитрила и фуран-2,4(3H,5H)-диона, а также синтеза ранее недоступной гетероциклической системы спиро[пиррол-3,4'-фуро[3,4-b]пирана]. <...> Раствор 1.0 ммоль пирролдиона 1a, 1.0 ммоль малононитрила и 0.3 ммоль триэтиламина в 10 мл безводного 1,4-ди129 9 Журнал органической химии. <...> 2017 г. оксана кипятили 5 мин, добавляли 1.0 ммоль фуран2,4(3H,5H)-диона, кипятили 3 ч, охлаждали, образовавшийся осадок отфильтровывали. <...> При кипячении раствора 5-фенил-4-(этоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-дионов 1a, b с малононитрилом и фуран-2,4(3H,5H)-дионом в соотношении 1:1:1 в безводном 1,4-диоксане в присутствии триэтиламина в течение 2–3 ч (контроль методом ТСХ) получены замещенные этил 2'-амино-2,5'-диоксо-5-фенил-3'циано-1,2,5',7'-тетрагидроспиро[пиррол-3,4'-фуро[3,4-b]пиран]-4-карбоксилаты <...>