1 УДК 547.913.2; 547-305.1 ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ КАРИОФИЛЛЕНОКСИДА С ЭТАНДИТИОЛОМ И 2-СУЛЬФАНИЛЭТАНОЛОМ, КАТАЛИЗИРУЕМОЕ КИСЛОТАМИ ЛЬЮИСА © Ю.В.Гырдымова,@ С.А.Рубцова, А.В.Кучин Институт химии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук 167982, Сыктывкар, ул. <...> Первомайская, 48; e-mail: gyrdymova-jw@chemi.komisc.ru Поступила 6 июля 2016 г. Кариофилленоксид – наиболее удобный сесквитерпеноид для синтеза сульфидов, так как он содержит лишь одну двойную связь, способную вступать в реакции электрофильного присоединения. <...> Однако в подавляющем большинстве реакций кариофилленоксид подвергается многочисленным перегруппировкам углеродного скелета, особенно при воздействии реагентов кислотного характера [1–3]. <...> Ранее мы сообщали об исследовании взаимодействия кариофилленоксида с фенилметантиолом и 2-метилпропан-2-тиолом, катализируемого кислотами Льюиса [4, 5]. <...> 14 O 4 1 H 1 O 4 1 H 4 Сульфид 2 с кловановой структурой терпенового фрагмента образуется при взаимодействии кариофилленоксида 1 с 2-сульфанилэтанолом только при каталитическом действии BF3∙Et2O. <...> В спектре ЯМР 1Н соединения 2 в области 2.24 м.д. наблюдается сигнал группы ОН гидроксиэтилсульфанильного заместителя. <...> При обработке соединения 2 SOCl2 получено хлорпроизводное 3, в спектре ЯМР 1Н которого отсутствует сигнал группы ОН. <...> В масс-спектре фиксируется ион, m/z 253, образованный при элиминировании группы С2Н4Сl. <...> Взаимодействие кариофилленоксида с 1,2-этандитиолом и 2-сульфанилэтанолом в присутствии более мягкой кислоты Льюиса (ZnCl2) приводит к образованию серосодержащих производных 4 и 5 с кариофиллановой структурой. <...> Конфигурации хиральных центров полученных соединений определяли по данным спектроскопии iv 1 3 OH 46 9 H 17 16 S 15 O 13 взаимодействия кариофилленоксида с 1,2-этандитиолом и 2-сульфанилэтанолом, катализируемого кислотами Льюиса – BF3∙Et2O и ZnCl2, в результате которого получены 3 новых сульфанилзамещённых сесквитерпеноида с кариофиллановой и кловановой структурой. <...> Выбор тиолов <...>