1 УДК 547.77 + 547.85 СИНТЕЗ И СВОЙСТВА ЭФИРОВ 1-АРИЛ-5-МЕТИЛ-4-[1-(ФЕНИЛГИДРАЗИНИЛИДЕН)ЭТИЛ]-1H-ПИРАЗОЛ-3-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ © М.А.Потопнык, В.С.Матийчук, М.Д.Обушак@ Львовский национальный университет имени Ивана Франко 79005, Львов, ул. <...> Кирилла и Мефодия, 6; e-mail: obushak@in.lviv.ua Поступила 31 августа 2016 г. При взаимодействии этиловых эфиров 1-арил-4-ацетил-5-метил-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты с фенилгидразином получены соответствующие гидразоны. <...> Обработка этил 1-арил-5метил-4-[1-(фенилгидразинилиден)этил]-1H-пиразол-3-карбоксилатов реактивом Вильсмайера– Хаака приводит к этил 1'-арил-5'-метил-1-фенил-4-формил-1H,1'H-3,4'-бипиразол-3'-карбоксилатам; в условиях реакции Фишера производные индола из этих гидразонов не образуются, а происходит циклизация с образованием 2-арил-3,4-диметил-6-фенил-2,6-дигидро-7H-пиразоло[3,4-d]пиридазин-7-онов. <...> Арилгидразоны ароматических и гетероароматических кетонов ‒ удобные реагенты для синтеза различных азагетероциклов. <...> При обработке этих соединений минеральными кислотами или кислотами Льюиса образуются производные индола (синтез по Фишеру) [1–5]. <...> Эта реакция ‒ наиболее удобный метод получения и 2-арил(гетарил)индолов. <...> Были получены пиридинил- [6], пиримидинил- [7], индолил- [8], хиназолинилзамещённые [9] индола и другие его производные. <...> При действии реагента Вильсмайера‒Хаака арилгидразоны превращаются в производные 4-формилпиразола [10]. <...> Нами исследовано поведение этил 1-арил-5метил-4-[1-(фенилгидразинилиден)этил]-1H-пиразол3-карбоксилатов 2а–е в условиях синтеза индолов по Фишеру и реакции Вильсмайера‒Хаака. <...> Реакции подобного типа для фенилгидразонов 4-ацетилпиразола не описаны. <...> 67 5* R O Me Me PhNHNH2 EtOH EtO N N O Ph NH N Me Me a_в EtO N N Me O HN Фенилгидразоны 2а–е получали при взаимодействии фенилгидразина с этил 1-арил-4-ацетил-5метил-1H-пиразол-3-карбоксилатами 1а–е в спиртовой среде, кетоны 1а–е синтезировали из этил хлор(арилгидразинилиден)этаноатов и ацетилацетона [11–13]. <...> Кипячение фенилгидразонов 2а–е в уксусной кислоте (метод <...>