Е. С. АДАМКОВИЧ
ХИМИЯ ДРЕВЕСИНЫ
С ОСНОВАМИ
ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
хЛ^ | од редакцией
, ^ ^
профессора
Т
А. А. ДЕРЕВЯГИНА
1^
£
^0
:
.• \ Ал
, , \ J !
ГОСЛЕСТЕХИЗДАТ \ ^
Свердловск —Москва
\
^
^
Стр.1
ПРЕДМЕТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Предметом органической химии являются соединения углерода.
Неорганическая химия охватывает соединения остальных элементов.
К неорганической химии относятся и некоторые простейшие соединения
углерода: окись углеродаСО,углекислыйгазСО2
соли угольной кислоты, как, например, сода Na2
карбиды металлов: карбид кальция СаС2
сплавы углерода с железом.
Такое разделение химии на органическую и неорганическую имеет
, карбид алюминия А1С4
CO3
, сероуглерод CS2
; мрамор СаСО3
;
;
;
динений. Ни один элемент не образует такого громадного числа крайне
разнообразных соединений, как углерод. В настоящее время насчитывается
более 300 000 углеродистых соединений, тогда как неорганических
веществ известно только около 60 000.
2. Соединения углерода по своему построению и свойствам резко
следующие основания:
1. Необходимость более удобной систематизации органических соено
отношению к физическим и химическим воздействиям, чем неорганические
вещества. Так, например, большинство неорганических соединений
выдерживает, не изменяясь химически, очень высокую температуру.
Углеродистые же соединения при сильном нагревании подвергаются
глубоким химическим изменениям, в результате которых
новых законов, по которым образуются эти соединения, и созданию
новых теорий для объяснения этих законов.
4. Углеродистые соединения проявляют меньшую устойчивость
Е. С. Адамович.
«Химия древесины с основами органической химии»
Цена 2 р . 85 к. Переплет 1 р .
Сдано в ПППШРЛЛ
гехнический редактор В. Д. Корми.
,л in t£2
^^tJS^^SSJSSr^Sn
vSSSLSre.**9 4 1
Учтъшрсшх таетов
^™.^£Х^?Т?гх£РаЛЬСК
!о>5
"й
———
Z
lffieKcC
_^_ _
"—"
?^>K r
. -тираж 2000 экз.
'»- БумиаЕ? лис^|/Гпеч^^К
/8
K ™R
le4a
*»6
25/V l936
?и«ггФ
* £ к
оа
Упол
' " ечатны х листо в ]23
™»»' г
"
в 123?'
'*-
Свердловск,
ь, шелк, кожа, дерево, нефть, бумага, каменный уголь и пр.
состоят из различных соединений углерода.
ше
»
5. Углеродистые соединения играют выдающуюся роль в процесcax
жизнедеятельности организмов и имеют большое практическое
применение в жизни - хлеб, картофель, мясо, масло, сахар, ситец,
Рст
перегонки с образованием ряда новых веществ (уксусная кислота,
метиловый спирт и пр.).
появляются новые вещества с новыми свойствами. Так, например, при
нагревании дерева без доступа воздуха происходит процесс сухой
отличны от большинства неорганических соединений. Так, среди углеродистых
соединений встречаются вещества очень сложного строения
и состава, например белковые вещества, которые имеют в своем составе
более 30 000 атомов углерода, водорода, кислорода и азота.
3. Изучение сложных соединений углерода приводит к открыта г»
Стр.2
К соединениям циклического ряда относятся все те соединения,
которые находятся в близкой связи с бензолом С 6
СН
Н6
СН
элемента, могут входить почти все известные элементы периодической
системы Менделеева. Однако при всем своем многообразии все
природные органические вещества построены из весьма небольшого
числа элементов. Кроме углерода С они содержат водород Н, кислород
О, азот N, ввиду чего эти четыре элемента и получили название
органогенов. Реже встречаются в этих соединениях фосфор Р, сера S
и еще реже другие элементы.
Синтетические органические соединения, искусственно приготовСОСТАВ
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ
В состав органических соединений кроме углерода, как основного
ляемые в промышленности и в лабораториях, помимо перечисленных
элементов, часто содержат галоиды, мышьяк и некоторые металлы.
Все же основой строения этих органических соединений являются
те же органогены.
снЛсн
сн^сн
сн
бензол
снДс—сн.
СН V/СН
сн
толуол
. :
СН
снЛс—енгснУсн
сн
ксилол
Эти
соединения состоят и з открытых цепе й углеродны х
атомов , замкнуты х в круг .
Каждый из рядов органических соединений на основании разницы
в функциях в свою очередь делится на классы, из которых одни основные,
другие производные.
СОЕДИНЕНИЯ ЖИРНОГО РЯДА
Углеводороды
Простейшим классом органических соединений являются углеводороды;
они представляют собой соединения углерода с водородом,
например: СН4
КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ
Все углеродистые соединения можно разделить на две основных
группы:
Соединения жирного ряда, пли алифатические
К соединениям жирного ряда относятся все те соединения, которые
являются производным и метан а СН4
СН4
метан
— СНа
—СН3
этан
родистых атомов.
СН2
—СН3
пропан
—-СН3
.
—СН2
—CH2
бутан
-CHS
Соединения этого ряда состоят из открытых цепей углеЦиклические
соединения
Среди циклических соединений наиболее важны ароматиче -
ские , названные так потому, что первые из открытых соединений
этого ряда отличались ириятвым запахом.
Нитросоединения
R —N0»
Галоидозамешеиные
R-J
Амины
R-NH,
R
—CN
—
Углеводороды
Спирты
R-OH
ния не только самые простые, но и самые характерные органические
соединения. Путем замещения водорода различными группами из
углеводородов можно получить самые разнообразные органические
соединения. Например, замещая в метане водород на гидроксильную
группу ОН, получим метиловый спирт:
— метан, С2
Нв
—этан, С3
Н8
СН4
метан
•СН3
ОН.
метиловый
спирт
Следовательно углеводороды являются исходными веществами, из
которых все остальные соединения могут быть получены путем замещения
водорода различными элементами и группами (схема 1).
Схема 1
Схема производных углеводородов
Цианистые соединения
—
Металло-органические
соединения
(RhZn, RMgJ
—пропан и т. д. Эти соедине
Стр.3
Классификация углеводородов
б) ряда ацетилена.
Углеводороды жирного ряда делятся на:
1) насыщенные, или предельные углеводороды;
2) ненасыщенные, или непредельные углеводороды: а) ряда этилена,
Предельные углеводороды
Предельными, или насыщенными углеводородами, называются такие
соединения углерода с водородом, которые не способны к реакциям
присоединения, а могут лишь свой водород замещать другими элементами,
например галогенами.
болотный газ СН4
Представителем предельных углеводородов является метан, или
:
Н
I
н-с-нI
н
дится из метана через замещение одного атома водорода на одновалентный
радикал — СН8
Углеводород с двумя углеродными атомами — этан — произво—
метил :
метан
Н
H-G-JHJ
н
метан
BoJSLr
водородного атома в этане на тот же радикал - СН, -метил:
II Н НI I I
° MOJ10r
~ np0naH
Н Н
I
ссп
н н
этан
Четвертый гомолог — бутан:
Н Н Н
II I
H-c-c-o-g -
н н н
пропав
н|
~ np0H3B0
№TC H
н-с-с-с-н
I
н I I н н
пропан
н н н н
I
I
I I
н—о—с—с—сi
н
I I I н н н
бутан
-Н
н-с-с-I I н
нI I
н н
н
этан
из этана замещением
Таким образом получается ряд углеводородов, называемый
гомологическим. Каждый член (гомолог) этого ряда отличается
от предыдущего и последующего на группу СН* например:
СН4
CgH» —этан,
C,Hg
С«НМ
С5
Н12
— метан,
—пропан,
—бутан,
—пентан и т. д.
ного углеводорода через п, то всякий предельный углеводород будет
иметь общую формулу Cn Hg
Если обозначить число углеродных атомов в молекуле предельn
+1
.
Углеводородные радикалы
Углеводородны м радикало м
называетс я
сложная , углеродосодержаща я группа , оста -
ющаяс я п о отняти и одног о атом а водород а
о т молекул ы углеводорода . Отнимая от предельных
углеводородов один атом водорода, мы получаем одновалентные радикалы
— а л к и л ы, например:
Cs
CJHJ, — бутан,
Cs
С«На
H] t
СН4
He
— метан,
— этан,
— пропан,
— пентан,
- CHS
- С2
- CgHj —пропил,
• C4
Н5
-C8
HU
Hg —бутил,
— аиил.
Название углеводородного радикала получается из названия предельного
углеводорода заменой окончания «ан» на окончание «ил»:
метан —• метил и т. д.
Углеводородные радикалы не могут существовать самостоятельно,
т. е. в свободном виде; они существуют только в соединениях друг с
другом или с другими веществами.
Изомерия
Формулы, указывающие, как атомы связаны друг с другом, из каких
групп атомов образована молекула данного соединения, называются
формулам и строения , или структурным и
формулами .
н н
1 1
Н —С—С —Н;
1
1 1
1 1
1
н нэтан
Н— G —С—С —Н
Н Н Н
1 1 1
1 1 1
1 1 1
1 1 1
н н н•ропан
— метил,
—этил,
Стр.4