3 УДК 547.722.2 ОБРАЗОВАНИЕ 2-МЕТИЛ-3,5-ДИФЕНИЛФУРАНА ИЗ ХАЛКОНА И АЦЕТИЛЕНА В СИСТЕМЕ KOH–ДМСО © И.А.Бидусенко,1 Н.А.Черимичкина,1 Е.Ю.Шмидт,1,2 Б. <...> Фаворского, 1; e-mail: boris_trofimov@irioch.irk.ru 2Ангарский государственный технический университет Поступила 29 июля 2016 г. Халкон реагирует с ацетиленом (суспензия KOH–ДМСО, 90°С, 30 мин) с образованием 2-метил3,5-дифенилфурана (выход 36%). <...> Фураны – ключевые структурные фрагменты многих биологически активных природных соединений [1, 2], фармакологических препаратов [3], пестицидов [4] и функциональных полимеров [5], строительные блоки в синтезе ароматических соединений, карбоновых кислот, α-кетоэфиров [6]. <...> Благодаря богатому химическому и фармакологическому потенциалу замещенных фуранов поиск удобных подходов к их получению из простых реагентов остается актуальной задачей. <...> В данной работе мы предварительно сообщаем о реакции халкона 1 с ацетиленом в суперосновной суспензии KOH–ДМСО, в ходе которой образуется 2-метил-3,5-дифенилфуран 2 с неоптимизированным выходом 36% (схема 1). <...> Реакция протекает под давлением ацетилена ~11 атм (90°С, 30 мин). <...> В качестве минорного продукта выделен 7-метилен-1,3,5-трифенил-6,8-диоксабицикло[3.2.1]октан 3 (выход 11%), полученный нами ранее из 1,3,5-трифенил-1,5-пентандиона и ацетилена [7]. <...> Схема 1 + HC CH O 1 KOH_ДМСО 90°C, 30 мин + O Me 2 Сборка фурана, вероятно, включает образование ацетиленид-иона и его присоединение к активированной двойной связи халкона 1. <...> Енолят A циклизуется в дигидрофураниевый анион B в результате 1 HC C _ O CH _ O _ A Есть все основания полагать, что найденная реакция будет применима и к другим халконам, что 459 10* CH O B может обеспечить простой однореакторный путь к полизамещенным фуранам, природа и положение 3 внутримолекулярного присоединения кислородцентрированного аниона к тройной связи. <...> Протонирование интермедиата B и последующая прототропная изомеризация завершают сборку фурана 2 (схема 2). <...> Механизм образования 7-метилен-1,3,5-трифенил-6,8-диоксабицикло[3.2.1]октана из халкона <...>