2 УДК 547.918:547.914 ЦИКЛОПРОПАНИРОВАНИЕ И ЭПОКСИДИРОВАНИЕ 2-ИЛИДЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ЛУПАНОВОГО РЯДА © А.Н.Семененко,1 Н.Л.Бабак,1 И.М.Гелла,1,3 В.И.Мусатов,1 С.В.Шишкина,1,3 Д.С.Софронов,1 В. <...> В.Н.Каразина Поступила 31 августа 2016 г. Кротоновой конденсацией аллобетулона с фторсодержащими бензальдегидами синтезированы новые α,β-непредельные кетоны лупанового ряда и изучены их превращения в реакциях восстановления, окисления, циклопропанирования. <...> Проведена оценка способности полученных соединений к индукции холестерической мезофазы в нематическом растворителе – 4'-пентил-1,1'-бифенил-4-карбонитриле. <...> Ранее нами было установлено, что 2E-[(4хлорфенил)метилиден]аллобетулин, (2R,3R)-3-(4хлорфенил)-2,2'-спирооксираноаллобетулин, а также (1S,2S)- и (1R,2R)-1-(4-хлорфенил)-2,2'-спироциклопропилаллобетулоны способны индуцировать холестерическую мезофазу в нематических растворителях, в связи с чем могут найти применение в качестве эффективных хиральных добавок к жидкокристаллическим композициям, отражающим свет в видимой области спектра [7]. <...> Цель настоящей работы – на основе 2-илиденовых производных лупанового ряда синтезировать 2-спирооксираноаллобетулины и 2-спироциклопропилаллобетулоны, содержащие арилфторалкильные заместители, способствующие повышению растворимости оптически активных добавок в нематических матрицах, и оценить изомерный состав полученных соединений. α,β-Непредельные кетоны 3а–d получены кротоновой конденсацией аллобетулона 1 с соответствующими ароматическими альдегидами 2а–d (схема 1) согласно методике [9]. <...> Строение и состав впервые синтезированных α,β-непредельных кетонов 3а, с подтверждены данными ИК спектров, ЯМР 1Н, 13С и элементным анализом. <...> O 282 3a_d R O Циклопропанирование и эпоксидирование 2-илиденовых производных лупанового ряда теристичными являются полосы поглощения, соответствующие колебаниям метильных и метиленовых групп лупанового остова в области 2973–2861, группы С=О (1679–1683) и эфирного фрагмента <...>