Вовк1 1Институт органической химии Национальной академии наук Украины 02094, Киев, ул. <...> Мурманская, 5; e-mail: vaskevich@ioch.kiev.ua 2Национальный технический университет Украины Киевский политехнический институт Поступила 21 ноября 2016 г. 5-Аллилпиримидин-4-оны реагируют с арилсульфенилхлоридами в дихлорметане с образованием 5-[(2-арилсульфанил)-3-хлорпропил]пиримидин-4-онов, которые при действии ацетата натрия циклизуются в 6-арилсульфанил-6,7-дигидро-5Н-пирано[2,3-d]пиримидины. <...> При проведении аналогичной реакции в нитрометане реализуется внутримолекулярная электрофильная циклизация, образуются 6-[(арилсульфанил)метил]-5,6-дигидрофуро[2,3-d]пиримидины. <...> Такое предположение подтверждается выраженной антифолиатной [2, 3] и цитостатической [4] активностью производных фуро[2,3-d]пиримидина, а также противоопухолевыми свойствами пирано[2,3-d]пиримидинов [5]. <...> Наиболее распространенный метод получения указанных типов гетероциклических систем – аннелирование пиримидинового ядра к фурановому [6–8] или пирановому [9–11] циклам. <...> Предложенный подход к синтезу 5,6-дигидро-6-бромметилфуро[2,3-d]пиримидинов бромированием 5-аллилпиримидин-4-онов [12, 13] представляется весьма продуктивным и для других типов внутримолекулярной электрофильной циклизации, в частности, для экзофункционализации таких структур синтетически и биологически привлекательными арилсульфанильными группировками [14–16]. <...> Региохимический результат арилсульфенилирования соединений 1а–d зависит как от их структуры, так и *Сообщение XVІ см. <...> В малополярном дихлорметане при 0°С или при комнатной температуре 5-аллил-2фенилпиримидин-4-он 1а реагирует с арилсульфенилхлоридами 2а, b с образованием продуктов присоединения 3а, b по связи С=С против правила Марковникова. <...> Из 2-(метилсульфанил)пиримидин-4-она 1b, согласно данным ЯМР 1Н и хромато-масс-спектров, при 0°С наряду с соединениями 3с, d образуется ~12–15% изомерных продуктов присоединения А по Марковникову. <...> При проведении реакции при комнатной <...>