Национальный цифровой ресурс Руконт - межотраслевая электронная библиотека (ЭБС) на базе технологии Контекстум (всего произведений: 634757)
Контекстум
.
Журнал органической химии  / №2 2017

НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 4,5-ДИГИДРО-1H-ПИРАЗОЛА, 4,5-ДИГИДРО-1,2-ОКСАЗОЛА И ПИРИМИДИНА, ПОЛУЧЕННЫЕ НА ОСНОВЕ (E)-3-[5-(4-МЕТИЛФЕНИЛ)-1,2-ОКСАЗОЛ-3-ИЛ]- 1-ФЕРРОЦЕНИЛПРОП-2-ЕН-1-ОНА (200,00 руб.)

0   0
Первый авторПеткевич
АвторыКлецков А.В., Колесник И.А., Зверева Т.Д., Жуковская Н.А., Левковская Г.Г., Розенцвейг И.Б.
Страниц5
ID591485
АннотацияКонденсацией ацетилферроцена с 5-фенил(4-метилфенил)-1,2-оксазол-3-карбальдегидами синтезированы (Е)-3-[5-фенил(4-метилфенил)-1,2-оксазол-3-ил]-1-ферроценилпроп-2-ен-1-оны. При взаимодействии (Е)-3-[5-(4-метилфенил)-1,2-оксазол-3-ил]-1-ферроценилпроп-2-ен-1-она с семикарбазидом, тиосемикарбазидом и гидроксиламином получены соответственно 5-[5-(4-метилфенил)- 1,2-оксазол-3-ил]-3-ферроценил-4,5-дигидро-1H-пиразол-1-карбоксамид, 5-[5-(4-метилфенил)-1,2оксазол-3-ил]-3-ферроценил-4,5-дигидро-1H-пиразол-1-карботиоамид и 5-(4-метилфенил)-3'-ферроценил-4',5'-дигидро-3,5'-би-1,2-оксазол. Реакции (Е)-3-[5-(4-метилфенил)-1,2-оксазол-3-ил]-1-ферроценилпроп-2-ен-1-она с гуанидином и тиомочевиной приводят соответствeнно к 4-[5-(4-метилфенил)-1,2-оксазол-3-ил]-6-ферроценилпиримидин-2-амину и -2-тиону.
УДК547.772+547.786+547.853+547.1'13
НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 4,5-ДИГИДРО-1H-ПИРАЗОЛА, 4,5-ДИГИДРО-1,2-ОКСАЗОЛА И ПИРИМИДИНА, ПОЛУЧЕННЫЕ НА ОСНОВЕ (E)-3-[5-(4-МЕТИЛФЕНИЛ)-1,2-ОКСАЗОЛ-3-ИЛ]- 1-ФЕРРОЦЕНИЛПРОП-2-ЕН-1-ОНА / С.К. Петкевич [и др.] // Журнал органической химии .— 2017 .— №2 .— С. 86-90 .— URL: https://rucont.ru/efd/591485 (дата обращения: 25.04.2024)

Предпросмотр (выдержки из произведения)

А.Е.Фаворского СО РАН Поступила 28 сентября 2016 г. Конденсацией ацетилферроцена с 5-фенил(4-метилфенил)-1,2-оксазол-3-карбальдегидами синтезированы (Е)-3-[5-фенил(4-метилфенил)-1,2-оксазол-3-ил]-1-ферроценилпроп-2-ен-1-оны. <...> При взаимодействии (Е)-3-[5-(4-метилфенил)-1,2-оксазол-3-ил]-1-ферроценилпроп-2-ен-1-она с семикарбазидом, тиосемикарбазидом и гидроксиламином получены соответственно 5-[5-(4-метилфенил)1,2-оксазол-3-ил]-3-ферроценил-4,5-дигидро-1H-пиразол-1-карбоксамид, 5-[5-(4-метилфенил)-1,2оксазол-3-ил]-3-ферроценил-4,5-дигидро-1H-пиразол-1-карботиоамид и 5-(4-метилфенил)-3'-ферроценил-4',5'-дигидро-3,5'-би-1,2-оксазол. <...> Реакции (Е)-3-[5-(4-метилфенил)-1,2-оксазол-3-ил]-1-ферроценилпроп-2-ен-1-она с гуанидином и тиомочевиной приводят соответствeнно к 4-[5-(4-метилфенил)-1,2-оксазол-3-ил]-6-ферроценилпиримидин-2-амину и -2-тиону. <...> Производные ферроцена с азотистыми гетероциклами в молекуле, в частности, ферроценилалкилазолы обладают противоопухолевой активностью в сочетании с низкой токсичностью, что стимулирует синтез их новых представителей [1–3]. <...> Нами получены производные ферроцена с несколькими N- гетероциклами в молекуле, в том числе с 1,2-оксазолом. <...> Некоторые функционально замещенные изоксазолы наряду с противоопухолевым действием способны проявлять синергический эффект в композициях с цитостатиками, применяемыми в химиотерапии опухолей, что позволяет существенно снизить их дозу и токсическое действие на пациента [4–8]. <...> Состав и строение соединений 1, 2 установлены на основании данных элементного анализа, ЯМР 1Н, 13С и ИК спектров. <...> В спектрах ЯМР 1Н две пары дублетов в области 7.24– N O KOH EtOH Fe O 1, 2 Для конструирования гетероциклических систем часто применяются ,-ненасыщенные кетоны [9, 10]. <...> С учетом этого вначале были получены 3-[5-фенил(4-метилфенил)-1,2-оксазол-3-ил]-1-ферроценилпроп2-ен-1-оны 1, 2 путем конденсации ацетилферроцена 3 с 5-фенил(4-метилфенил)-1,2-оксазол-3-карбальдегидами 4, 5, метод синтеза которых был оптимизирован [11]. <...> Конденсацию проводили в атмосфере <...>