2 УДК 547.371 + 547.722 ВИНИЛФУРФУРИЛОВЫЕ ЭФИРЫ В РЕАКЦИЯХ [4+2]-ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ © Л.А.Опарина, О.В.Высоцкая, А.В.Степанов, И.А.Ушаков, К.А.Апарцин, Н.К.Гусарова, Б.А.Трофимов@ Иркутский институт химии им. <...> Фаворского, 1; е-mail: boris_trofimov@irioch.irk.ru Поступила 12 октября 2016 г. Впервые реализованы реакции [4+2]-циклоприсоединения винилфурфуриловых эфиров с типичными диенофилами и гетеродиенами, протекающие в некаталитических условиях и приводящие к неизвестным ранее функциональным гетероциклическим системам, содержащим либо свободные винилоксигруппы, либо фурфурильные заместители. <...> С ангидридом и имидом малеиновой кислоты винилфурфуриловые эфиры образуют 1-(винилоксиалкил)трициклодец-8-ен-3,5-дионы с выходами до 72%, а с N-бензилиденанилином или акролеином – соответствующие функционально замещенные тетрагидрохинолины (выход до 65%) или 3,4-дигидропираны ( выход 23–50%). <...> Винилфурфуриловые эфиры ‒ перспективные реакционноспособные бифункциональные строительные блоки, носители винилоксигруппы и фуранового ядра. <...> Химия этого класса виниловых эфиров стала систематически развиваться лишь в последнее десятилетие, после того как был разработан удобный и эффективный метод их синтеза винилированием фурфуриловых спиртов ацетиленом в сверхосновных каталитических системах гидроксид щелочного металла‒полярный негидроксильный растворитель (например, диметилсульфоксид) [1, 2]. <...> Исходные фурфуриловые спирты доступны, их получают на основе возобновляемого природного сырья [3]. <...> Наиболее изучены реакции винилфурфуриловых эфиров со спиртами (электрофильное присоединение [4]), с вторичными фосфинами и фосфинхалькогенидами (радикальное присоединение [5]). <...> Реакции циклоприсоединения с участием винилфурфуриловых эфиров до настоящего времени описаны не были, хотя их реализация открывает широкие возможности в направленном синтезе функционализированных гетероциклических соединений – O O O 1а 2, 3 O O эндо-4а, эндо-5 X = O (2, 4а), NPh (3, 5). <...> Нами <...>