Национальный цифровой ресурс Руконт - межотраслевая электронная библиотека (ЭБС) на базе технологии Контекстум (всего произведений: 635051)
Контекстум
Руконтекст антиплагиат система
Журнал органической химии  / №2 2017

ДЕЗАМИНИРОВАНИЕ 3-(ДИАЛКИЛАМИНО)-1,4-ДИАРИЛГЕКС-5-ЕН-1-ИНОВ ПРИ ПЕРЕГОНКЕ В ВАКУУМЕ (200,00 руб.)

0   0
Первый авторЧухаджян
АвторыШахатуни К.Г., Чухаджян Эл.О., Айрапетян Л.В., Паносян Г.А.
Страниц5
ID591474
АннотацияПри вакуумной перегонке 3-(диалкиламино)производных 1,4-дифенил- и 4-фенил-1-(n-хлорфенил)гекс- 5-ен-1-инов происходит их дезаминирование и образование n-диарилбензолов с высокими выходами. Трансформация аминов в тербензолы является домино-реакцией: первая стадия включает -элиминирование вторичных аминов с образованием сопряженного диенина, из котрого по электроциклической реакции образуется циклический алленовый интермедиат. Последний после 1,3- или 1,5-гидридного сдвига быстро переходит в конечные продукты реакции.
УДК547.233.3+547-304.2+547.628.1
ДЕЗАМИНИРОВАНИЕ 3-(ДИАЛКИЛАМИНО)-1,4-ДИАРИЛГЕКС-5-ЕН-1-ИНОВ ПРИ ПЕРЕГОНКЕ В ВАКУУМЕ / Э.О. Чухаджян [и др.] // Журнал органической химии .— 2017 .— №2 .— С. 31-35 .— URL: https://rucont.ru/efd/591474 (дата обращения: 04.05.2024)

Предпросмотр (выдержки из произведения)

Чухаджян, Л.В.Айрапетян, Г.А.Паносян Институт органической химии Научно-технологического центра органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения 0014, Ереван, пр. <...> Азатутян, 26; e-mail: qnarsh@yandex.ru Поступила 6 апреля 2016 г. При вакуумной перегонке 3-(диалкиламино)производных 1,4-дифенил- и 4-фенил-1-(n-хлорфенил)гекс5-ен-1-инов происходит их дезаминирование и образование n-диарилбензолов с высокими выходами. <...> Трансформация аминов в тербензолы является домино-реакцией: первая стадия включает -элиминирование вторичных аминов с образованием сопряженного диенина, из котрого по электроциклической реакции образуется циклический алленовый интермедиат. <...> Известно много молекулярных перегруппировок органических соединений, в частности, непредельных аммониевых солей, среди них перегруппировка-расщеплениe [1], внутримолекулярная циклизация [2]. <...> Основные результаты этих работ обобщены в обзорных статьях [3–5]. <...> Особое место среди них занимает перегруппировка Стивенса [6], протекающая через промежуточное образование аммониевых илидов. <...> Это обусловлено способностью илидов аммония подвергаться превращениям с образованием функционально замещенных третичных аминов. <...> Перегруппировка Стивенса кроме фундаментального значения включает широкие возможности для синтеза аминов различного строения, имеющих практическое значение. <...> Так, ненасыщенные амины и четвертичные аммониевые соли различного строения входят в состав молекул лекарственных препаратов, фунгицидов, пестицидов, ингибиторов коррозии металлов, поверхностно-активных веществ, моющих и дезинфицирующих средств и т.д. <...> 191 X R2N _ O HO На основании вышеизложенного, вовлечение новых непредельных аммониевых солей в перегруппировку Стивенса, включающую широкие возможности для синтеза новых потенцеально биоактивных третичных аминов, представляется весьма актуальным. <...> Как известно, стивенсовская перегруппировка бромидов диалкил(бут-2-ен-1-ил <...>