2 УДК 547.022;542.06;540.57 ЭНАНТИОСЕЛЕКТИВНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ -КЕТОФОСФИНАТА К -НИТРОСТИРОЛУ В ПРИСУТСТВИИ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНОГО КОМПЛЕКСА НИКЕЛЯ(II) © А.Э.Сибирякова,1@ А.Н.Резников,1 В.Б.Рыбаков,2 Ю. <...> М.В.Ломоносова Поступила 14 сентября 2016 г. Осуществлен синтез индивидуального метил [(S,2R,3S)-4-нитро-1-оксо-1,3-дифенилбутан-2-ил](фенил)фосфината из рацемического -кетофосфината и мание исследователей в связи с успешным применением в синтезе биологически активных соединений [1–3] и органокатализаторов [4–6]. <...> Ряд замещенных арилфосфиновых кислот проявляет ингибирующую активность в отношении тромбина [7], кальпаина [8], обратной транскриптазы ВИЧ-1 [9]. <...> Особое место среди производных фосфиновых кислот занимают аминофосфиновые кислоты, содержащие в своей структуре стереогенные центры, в связи с широким спектром их фармакологической активности: антибактериальным действием [10–12], ингибирующей активностью в отношении ряда ферментов [13], в том числе протеаз [14], пептидаз [15], гербицидной [16], фунгицидной [17] и антитромботической активностью [18]. <...> В качестве синтетических предшественников аминофосфиновых кислот могут выступать нитрофосфинаты, поэтому разработка подходов к асимметрическому синтезу подобных соединений представляет большой практический интерес. <...> Каталитическое асимметрическое присоединение доноров Михаэля к ,-непредельным нитроалкенам является удобным методом получения хиральных нитроN Br 1 Рацемический метил 2-оксо-2-фенил-2-этил(фенил)фосфинат 3 был исследован в реакции присоединения по Михаэлю к нитростиролу 4 в присутствии 2 мол% комплекса никеля(II) с хиральным диамином (R,R)-5 (схема 2). <...> 167 H N CO2Me PPh(OMe)2 Ph Толуол, 110C MeO Ph O P 2 -нитростирола при катализе комплексом никеля(II) c (1R,2R)-N,N'-дибензилциклогексан-1,2-диамином. <...> Производные фосфиновых кислот привлекают внипроизводных, в том числе содержащих в своей структуре несколько асимметрических центров. <...> В частности, присоединение малонатов к нитроалкенам приводит <...>