1 УДК 547.78 СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ 1,5,6,7-ТЕТРАГИДРО-4Н-БЕНЗИМИДАЗОЛ-4-ОНА НА ОСНОВЕ 2,6-БИС(ГИДРОКСИИМИНО)ЦИКЛОГЕКСАН-1-ОНА © В.А.Самсонов Новосибирский институт органической химии им. <...> Н.Н.Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук 630090, Новосибирск, пр. <...> Лаврентьева, 9; e-mail: samson@nioch.nsc.ru Поступила 22 июня 2016 г. При взаимодействии 2,6-бис(гидроксиимино)циклогексан-1-она с альдегидами и аммиаком образуются замещённые в положении 2 4-гидроксиимино-4,5,6,7-тетрагидро-1Н-бензимидазол-1-олы. <...> Гидролиз гидроксииминогрупп приводит к кетонам – 1-гидрокси-2-R-1,5,6,7-тетрагидро-4Н-бензимид-азол-4онам. N-Гидроксигруппа легко удаляется при действии хлорацетона в присутствии основания (K2CO3 или триэтиламина), и образуются 2-R-1,5,6,7-тетрагидро-4Н-бензимидазол-4-оны. <...> Производные имидазола и бензимидазола входят в состав продуктов природного происхождения и выполняют важную роль в биохимических процессах, протекающих в живых организмах [1–6]. <...> Ряд природных и синтетических производных имидазола и бензимидазола используется в медицинской практике в качестве лекарственных средств для лечения различных заболеваний [7]. <...> Среди замещённых 1,5,6,7-тетрагидро-4Н-бензимидазол-4-она ‒ модуляторы факторов транскрипции [8–11] и ингибиторы уреаз [12]. <...> Эти соединения были получены из алкоксимов 2-ацилциклогексан-1,3-дионов [13], из нитрозоенаминонов конденсацией с бензиламином [14], из галогенкетонов и амидинов [15], из хлористоводородной соли 2-аминодимедона и фенилизотиоцианата [16], из 2-нитродимедона [17], из изонитрозокетонов, аминов и 4-оксо-4Н-хромен-3-карбальдегида [18], из изонитрозокетонов, ароматических аминов и формальдегида [19, 20]. <...> Нами предложен простой метод синтеза функциональных производных 1,5,6,7-тетрагидро-4Н-бензимидазол-4-она из доступного кетона – циклогексанона (в России его производят ~500000 т/год). <...> Нитрозирование циклогексанона приводит с высоким выходом к 2,6-бис(гидроксиимино)циклогексан1-ону 1 [22]. <...> Взаимодействие соединения 1 с альдегидами <...>