Национальный цифровой ресурс Руконт - межотраслевая электронная библиотека (ЭБС) на базе технологии Контекстум (всего произведений: 634840)
Контекстум
Руконтекст антиплагиат система
Журнал органической химии  / №1 2017

ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ТЕТРАЦИКЛО[3.3.1.1.0]ДЕКАНА (1,3-ДЕГИДРОАДАМАНТАНА) II.РЕАКЦИИ 1,3-ДЕГИДРОАДАМАНТАНА С ДИАЛКИЛАМИДАМИ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ (200,00 руб.)

0   0
Первый авторБутов
АвторыСаад К.Р.
Страниц2
ID591427
АннотацияВпервые проведено алкилирование N,N-диалкилкарбоксамидов 1,3-дегидроадамантаном. Реакция протекает по связи С–Н алкильной группы, находящейся в α-положении к карбонильному заместителю. Реакция может быть использована в качестве удобного одностадийного метода синтеза замещенных амидов карбоновых кислот, содержащих 1-адамантильный радикал, при этом в структуру амидного фрагмента могут входить фармакофорные группы
УДК547.512+547.327
Бутов, Г.М. ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ТЕТРАЦИКЛО[3.3.1.1.0]ДЕКАНА (1,3-ДЕГИДРОАДАМАНТАНА) II.РЕАКЦИИ 1,3-ДЕГИДРОАДАМАНТАНА С ДИАЛКИЛАМИДАМИ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ / Г.М. Бутов, К.Р. Саад // Журнал органической химии .— 2017 .— №1 .— С. 14-15 .— URL: https://rucont.ru/efd/591427 (дата обращения: 27.04.2024)

Предпросмотр (выдержки из произведения)

* РЕАКЦИИ 1,3-ДЕГИДРОАДАМАНТАНА С ДИАЛКИЛАМИДАМИ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ © В.М.Мохов,1 Г.М.Бутов,2 К. <...> Саад2 1Волгоградский государственный технический университет 2Волжский политехнический институт (филиал) ВолгГТУ 404121, г. Волжский Волгоградской обл., ул. <...> Энгельса, 42а; e-mail: butov@volpi.ru Поступила 28 июня 2016 г. Впервые проведено алкилирование N,N-диалкилкарбоксамидов 1,3-дегидроадамантаном. <...> Реакция протекает по связи С–Н алкильной группы, находящейся в α-положении к карбонильному заместителю. <...> Реакция может быть использована в качестве удобного одностадийного метода синтеза замещенных амидов карбоновых кислот, содержащих 1-адамантильный радикал, при этом в структуру амидного фрагмента могут входить фармакофорные группы. <...> Амиды карбоновых кислот находят широкое применение в органическом синтезе при получении фармакологических препаратов, используются в качестве растворителей и экстрагентов [2]. <...> Амиды замещенных адамантилкарбоновых кислот могут быть удобными промежуточными соединениями для получения соответствующих аминов, представляющих интерес в качестве вероятных лекарственных средств [3]. <...> Основным методом получения N,N-диалкиламидов адамантилалкилкарбоновых кислот является взаимодействие хлорангидридов адамантилсодержащих карбоновых кислот с вторичными аминами [4]. <...> Недостатком данного метода является то, что с его помощью можно синтезировать ограниченное количество производных, так как получение исходных разветвлённых адамантилалкилкарбоновых кислот многостадийно и включает стадии алкилирования метиленактивных производных адамантана алкилгалогенидами в присутствии сильных оснований (бутиллитий, диизопропиламид лития) при низких температурах [5]. <...> Исследования реакционной способности 1,3-дегидроадамантана, относящегося к [3.3.1]пропелланам 1, по отношению к различным субстратам [6, 7] показывают возможность его использования для прямого некаталитического введения 1-адамантильной группы <...>