2 УДК 547.724.3 РАСКРЫТИЕ ТИАДИАЗОЛЬНОГО КОЛЬЦА ПРОИЗВОДНЫХ 2-ЗАМЕЩЕННЫХ 5-(1,2,3-ТИАДИАЗОЛ-4-ИЛ)ФУРАН-3-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ ПОД ДЕЙСТВИЕМ ОСНОВАНИЙ © Р. <...> Маадади, Л. М. Певзнер,@ М. Л. Петров Санкт-Петербургский технологический институт (технический университет) Россия, 190013, Санкт-Петербург, Московский пр., 26; e-mail: pevzner_lm@list.ru Изучены превращения производных 2-замещенных 5-(1,2,3-тиадиазол-4-ил)фуран-3-карбоновых кислот под действием оснований. <...> Показано, что в присутствии трет-бутилата калия в ТГФ исследуемые соединения разлагаются с разрушением тиадиазольного цикла с выделением азота и образованием малостабильных ацетиленовых тиолятов. <...> В присутствии иодистого метила эти соли превращаются в устойчивые 2-метилтиоэтинилфураны. <...> Под действием этилата натрия в этаноле этил-[2-метил-5-(1,2,3-тиадиазол-4-ил)]-3-фуроат претерпевает разрушение тиадиазольного цикла с образованием ацетиленовых тиолятов. <...> В системе ДМФА–K2CO3 ацетиленовые тиоляты реагируют с первичными и вторичными аминами с образованием тиоамидов (4-этоксикарбонил-5-метилфур-2-ил)уксусной кислоты. <...> Действие гидразингидрата на этиловые эфиры 2-метил- и 2-N-морфолинометил-5-(1,2,3-тиадиазол-4-ил)фуран-3-карбоновой кислоты приводит к гидразинолизу сложноэфирной группы и расщеплению тиадиазольного кольца с образованием гидразидов 4-гидразинокарбонилфур-2-илуксусной кислоты. <...> В случае этиловых эфиров 2-ацетоксиметил- и 2-(4-нитрофенокси)метил-5-(1,2,3-тиадиазол-4-ил)фуран-3-карбоновой кислоты раскрытия тиадиазольного кольца не происходит, наблюдается только гидразинолиз сложноэфирных групп. <...> Раскрытие 1,2,3-тиадиазольного кольца, замещенного в положении 4, под действием оснований протекает с выделением азота и образованием ацетиленовых тиолятов. <...> Последние в зависимости от условий проведения реакции и строения заместителя могут превращаться в производные тиоацетилена, тиоамиды замещенных уксусных кислот, дитиофульвена, бензофурана, бензотиофена и многие другие соединения <...>