УДК 547.831.3 2-МЕТИЛ-4-АНИЛИНО-1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОХИНОЛИНЫ В РЕАКЦИЯХ АЦИЛИРОВАНИЯ И КАРБАМОИЛИРОВАНИЯ И. <...> Шукер, Л. Ф. Пономарева, С. М. Медведева, Х. С. Шихалиев, А. И. Сливкин Воронежский государственный университет Установлено, что взаимодействие 4-анилино-2-метилтетрагидрохинолинов с ацилхлоридами и изоцианатами при низких температурах приводит к селективному ацилированию и карбамоилированию по эндо-атому азота с образованием монопроизводных. <...> Экзо-атом азота 4-анилино-2-метилтетрагидрохинолинов подвергается электрофильной атаке только при температурах выше 100 °С. <...> Известно, что фрагмент тетрагидрохинолина входит в состав соединений являющихся антиоксидантами, ингибиторами коррозии металлов, а также проявляют широкий ряд биологической активности [1]. <...> С целью получения новых потенциально биологически активных соединений нами изучена реакционная способность 2-метил-4-анилино-1,2,3,4,-тетрагидрохинолинов, имеющих в своей структуре две реакционно способные аминогруппы: эндо- и экзоциклическую, в реакциях ацилирования и карбомаилирования. <...> Взаимодействие исходных 4-анилино-2-метилтетрагидрохинолинов 1, полученных по известной методике [2] конденсацией замещенных анилинов с ацетальдегидом при 0 °С в среде этанола, с ацилхлоридами и изоцианатами осуществлялось в различных условиях. <...> Оказалось, что в отсутствии основных акцепторов хлороводорода ацилирование протекает медленно и сопровождается значительным осмолением реакционной массы. <...> В результате с выходами 35—50% получены моноацилпроизводные 2. <...> Селективное карбамоилирование удалось осуществить только при взаимодействии 4-анилино2-метилтетрагидрохинолинов 1 с изоцианатами в тетрагидрофуране при низких температурах и соотношении реагент-субстрат 1:1. <...> Взаимодействие также протекает по эндо-атому азота и приводит к образованию мочевин 3 с выходами 40—60%. <...> Установлено, что экзо-атом азота 4-анилино-2метилтетрагидрохинолинов 1 подвергается электрофильной <...>