Национальный цифровой ресурс Руконт - межотраслевая электронная библиотека (ЭБС) на базе технологии Контекстум (всего произведений: 635254)
Контекстум
Руконтекст антиплагиат система
Известия высших учебных заведений. Серия "Химия и химическая технология"  / №2 2013

СИНТЕЗ НА ОСНОВЕ МЕТИЛ-N-(4-АЦЕТИЛФЕНИЛ)КАРБАМАТА НОВЫХ АЗАГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С ФЕНИЛКАРБАМАТНЫМ ФРАГМЕНТОМ (90,00 руб.)

0   0
Первый авторИонова
АвторыТемирбулатова С.И., Великородов А.В., Титова О.Л., Тихонов Д.А.
Страниц4
ID420828
АннотацияКонденсацией метил-N-(4-ацетилфенил)карбамата, безводного AcONH4, 2(4)гидроксибензальдегидов с этилцианоацетатом и малононитрилом в 1-бутаноле получены, соответственно, метил N-{[4-(2(4)-гидроксифенил)-6-оксо-5-циано-1,6-дигидро-2-пиридинил]фенил}карбаматы и метил-N-{[4-(2-гидроксифенил)-6-имино-5-циано-1,6дигидро-2-пиридинил]фенил}карбамат. Кипячением метил-N-(4-ацетилфенил)карбамата с тозилгидразидом в этаноле получен метил-N-[4-(1{2-[(4-метилфенил)сульфонил]гидразоно}этил)фенил]карбамат, конденсация которого с тиогликолевой кислотой в диоксане в присутствии ZnCl2 приводит к образованию метил-{4-[2-метил-3-(4метилфенилсульфониламидо)-4-оксотиазолидин-2-ил]фенил}карбамата. Структура новых соединений подтверждена ИК, ЯМР 1Н спектрами.
УДК547.495.1
СИНТЕЗ НА ОСНОВЕ МЕТИЛ-N-(4-АЦЕТИЛФЕНИЛ)КАРБАМАТА НОВЫХ АЗАГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С ФЕНИЛКАРБАМАТНЫМ ФРАГМЕНТОМ / В.А. Ионова [и др.] // Известия высших учебных заведений. Серия "Химия и химическая технология" .— 2013 .— №2 .— С. 24-27 .— URL: https://rucont.ru/efd/420828 (дата обращения: 14.05.2024)

Предпросмотр (выдержки из произведения)

УДК 547.495.1 В.А. Ионова, С.И. Темирбулатова, А.В. Великородов, О.Л. Титова, Д.А. Тихонов СИНТЕЗ НА ОСНОВЕ МЕТИЛ-N-(4-АЦЕТИЛФЕНИЛ)КАРБАМАТА НОВЫХ АЗАГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С ФЕНИЛКАРБАМАТНЫМ ФРАГМЕНТОМ (Астраханский государственный университет) e-mail: avelikorodov@mail.ru Конденсацией метил-N-(4-ацетилфенил)карбамата, безводного AcONH4, 2(4)гидроксибензальдегидов с этилцианоацетатом и малононитрилом в 1-бутаноле получены, соответственно, метил N-{[4-(2(4)-гидроксифенил)-6-оксо-5-циано-1,6-дигидро-2пиридинил]фенил}карбаматы и метил-N-{[4-(2-гидроксифенил)-6-имино-5-циано-1,6дигидро-2-пиридинил]фенил}карбамат. <...> Кипячением метил-N-(4-ацетилфенил)карбамата с тозилгидразидом в этаноле получен метил-N-[4-(1{2-[(4-метилфенил)сульфонил]гидразоно}этил)фенил]карбамат, конденсация которого с тиогликолевой кислотой в диоксане в присутствии ZnCl2 приводит к образованию метил-{4-[2-метил-3-(4метилфенилсульфониламидо)-4-оксотиазолидин-2-ил]фенил}карбамата. <...> Структура новых соединений подтверждена ИК, ЯМР 1Н спектрами. <...> Ключевые слова: метил-N-(4-ацетилфенил)карбамат, реакции конденсации, производные дигидропиридина, 4-оксотиазолидина Ароматические N-замещенные карбаматы являются ценными полупродуктами в синтезе широкого спектра азагетероциклических соединений [1-3]. <...> Реакции гетероциклизации могут осуществляться как при непосредственном участии карбаматной группировки, так и за счет других функциональных групп, присутствующих в молекуле. <...> Ранее нами изучены реакции конденсации ацетилпроизводных метил-N-фенилкарбамата с изатином в присутствии диэтиламина. <...> Показано, что в случае 3- и 4-ацетилпроизводных альдольнокротоновая конденсация приводит к получению соответствующих метил-N-{3(4)-[2-(2-оксо-2,3дигидро-1Н-индол-3-илиден)ацетил]фенил}карбаматов [4]. <...> В аналогичных условиях конденсация метил-N-(2-ацетилфенил)карбамата с изатином приводит к образованию метилового эфира 2,4диоксо-1,2,3,4-тетрагидро-1Н-спиро[индол-3,2хинолин]-1-карбоновой кислоты [5]. <...> В настоящей <...>