На правах рукописи Зарипова Алия Рафиковна РЕАКЦИИ N-АЛКИЛ- И N-ВИНИЛЗАМЕЩЕННЫХ ЛАКТАМОВ С АРИЛИЗОЦИАНАТАМИ 02.00.03 – органическая химия Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук Казань – 2011 Работа выполнена в ГОУ ВПО «Казанский государственный технологический университет» Научный руководитель: Официальные оппоненты: доктор химических наук, профессор Самуилов Яков Дмитриевич доктор химических наук, профессор Гуревич Петр Аронович кандидат химических наук, доцент Галкина Ирина Васильевна Ведущая организация: Учреждение Российской академии наук Институт химической физики им. <...> В области реакций N-замещенных лактамов с изоцианатами до настоящего времени нет однозначных данных. <...> С одной стороны, известно, что реакции N-метилпирролидона (N-МП) с ацилизоцианатами приводят к образованию амидинов через стадию образования оксазетидинонов. <...> С другой стороны, имеются сведения, что реакции N-МП с толуилендиизоцианатом, 3хлорфенилизоцианатом (3-ХФИ) в присутствии оснований (триэтиламина (ТЭА), капролактамата натрия) приводят к получению сополимерных продуктов. <...> Глубокое исследование возможностей и общности взаимодействий Nзамещенных лактамов с изоцианатами, структуры образующихся соединений с использованием современных методов анализа может послужить основой для целенаправленного синтеза новых продуктов, перспективных с точки зрения органического синтеза, химии лекарств и полимерной химии. <...> Целью настоящей работы явилось установление закономерностей взаимодействий N-замещенных лактамов с арилизоцианатами, изучение влияния природы катализатора, природы заместителей в изоцианатах и лактамах, размера лактамного цикла на направления протекания реакций, установление структуры образующихся продуктов, исследование путей их практического применения. <...> Впервые установлено, что в системах арилизоцианаты – N-замещенные лактамы происходит тримеризация изоцианатов <...>
Реакции_N-алкил-_и_N-винилзамещенных_лактамов_с_арилизоцианатами.pdf
ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ
Актуальность работы. N-Замещенные лактамы являются широко
распространенными гетероциклами, которые используются в качестве
апротонных диполярных растворителей. В то же время они способны вступать
в широкий круг химических превращений, на их основе получают полимеры и
сополимеры различного назначения.
В области реакций N-замещенных лактамов с изоцианатами до
настоящего времени нет однозначных данных. С одной стороны, известно, что
реакции N-метилпирролидона (N-МП) с ацилизоцианатами приводят к
образованию амидинов через стадию образования оксазетидинонов.
Взаимодействие N-МП с фенилизоцианатом (ФИ) приводит к образованию
смеси продуктов: 1-метил-2-фенилиминопирролидина, пирролинкарбанилида,
пирролохинолинов и пирролопиримидинов. С другой стороны, имеются
сведения, что реакции N-МП с толуилендиизоцианатом, 3хлорфенилизоцианатом
(3-ХФИ) в присутствии оснований (триэтиламина
(ТЭА), капролактамата натрия) приводят к получению сополимерных
продуктов.
Глубокое исследование возможностей и общности взаимодействий Nзамещенных
лактамов с изоцианатами, структуры образующихся соединений с
использованием современных методов анализа может послужить основой для
целенаправленного синтеза новых продуктов, перспективных с точки зрения
органического синтеза, химии лекарств и полимерной химии.
Целью настоящей работы явилось установление закономерностей
взаимодействий N-замещенных лактамов с арилизоцианатами, изучение
влияния природы катализатора, природы заместителей в изоцианатах и
лактамах, размера лактамного цикла на направления протекания реакций,
установление структуры образующихся продуктов, исследование путей их
практического применения.
3
Стр.3