К.С. Родыгин, Ю.В. Крымская, С.А. Рубцова, А.В. Кучин ИСПОЛЬЗОВАНИЕ НОВЫХ АЗOМЕТИНОВ НА ОСНОВЕ 2-АМИНО-1-(4-НИТРОФЕНИЛ)ПРОПАН-1,3-ДИОЛА В АСИММЕТРИЧЕСКОМ СУЛЬФОКСИДИРОВАНИИ (Институт химии Коми НЦ УрО РАН) e-mail: konstantinrs@rambler.ru Изучено асимметрическое сульфоксидирование 2-(бензилсульфанил)-1Н-бензимидазола, фенилфенацилсульфида и 1-фенил-5-метилтиотетразола в каталитических условиях в присутствии новых салицилальдиминов на основе 2-амино-1-(4-нитрофенил)пропан-1,3-диола. <...> Обнаружена зависимость энантиоселективности реакции от природы заместителей в ароматическом кольце лигандов. <...> Ключевые слова: основания Шиффа, асимметрическое сульфоксидирование Хиральные сульфоксиды находят широкое применение в асимметрическом синтезе [1,2], в качестве антидепрессантов и антиоксидантов [3], ингибиторов желудочной кислоты [4,5]. <...> Биологическая активность и высокая эффективность использования сульфоксидов в асимметрических трансформациях во многом объясняется большой конфигурационной стабильностью сульфоксидной группы. <...> Значительный интерес к хиральным сульфоксидам поддерживается также благодаря обнаружению биологически активных сульфоксидов определенной конфигурации [6,7]. <...> Существует несколько подходов к получению хиральных сульфоксидов с высокой энантиомерной чистотой, но наиболее распространенный метод синтеза – энантиоселективное окисление доступных прохиральных сульфидов [8,9]. <...> Различные каталитические системы в настоящее время применяются в фармацевтической промышленности и используются в синтезе биологически активных соединений, как сообщается в обзоре [10]. <...> К ним относится модифицированная система Шарплесса (Ti(iOPr)4/DET/H2O), позволяющая проводить энантиоселективное окисление сульфидов [11-16]. <...> Альтернативным катализатором для получения энантиомернообогащенных сульфоксидов является система Больма (VO(acac)2/хиральные азометины), основанная на получаемых in situ ванадиевых комплексах с хиральными основаниями <...>