Койфман, Н.Ж. Мамардашвили СИНТЕЗ МОНОКАРБОКСИ-ЗАМЕЩЕННЫХ ПОРФИРИНАТОВ ЦИНКА И ИХ КОМПЛЕКСООБРАЗУЮЩИЕ СВОЙСТВА ПО ОТНОШЕНИЮ К АРОМАТИЧЕСКИМ АМИНОКИСЛОТАМ (Институт химии растворов РАН) е-mail: ngm@isc-ras.ru Осуществлен синтез ряда новых монокарбокси-замещенных порфиринов с различным расположением реакционных центров в макроцикле. <...> Методом спектрофотометрического титрования и 1Н ЯМР изучена распознавательная способность их цинковых комплексов по отношению к метиловыми эфирам орто-, мета- и пара- аминобензойных кислот в дихлорметане при стандартной температуре. <...> Ключевые слова: порфирины, ароматические аминокислоты, комплексообразование, распознавание Молекулярное распознавание можно определить как процесс, включающий в себя: 1) связывание двух или более молекул в ассоциаты по принципу “хозяин-гость”; 2) выбор молекулы “гостя” данной молекулой – “хозяином”. <...> Одним из критериев молекулярного распознавания является то, что константа устойчивости комплекса между “хозяином” и “гостем” (kу) является значительно более высокой по сравнению с константами образования комплексов между другими молекулами. <...> 12 3 N N HO Первые работы, посвященные распознавательной способности порфириновых молекул, появились в литературе в начале 90-х годов. <...> На схеме приведены два примера молекулярного распознавания с участием цинковых комплексов порфиринов [1,4]. <...> В первом случае [1] распознавание аминокислот осуществляется за счет координационного взаимодействия по катиону металла реакционного центра порфирина с одновременным образованием H-связей на периферии макроцикла (две точки распознавания). <...> Во избежание образования водородных связей между атомом кислорода гидроксильной группы порфирина и протоном аминокислоты авторы использовали не чистую аминокислоту, а ее метиловый эфир. <...> Были изучены ассоциаты [транс-5,15-бис(2-гидрокси-1-нафтил)2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтилпорфина], [транс5,15-бис(2-метокси-1-нафтил)-2,3,7,8,12,13,17,18октаэтилпорфина <...>