Кафедра неорганической химии УДК 547.255.1 + 547.882.7 И.Е. Якунина, А.Н. Щукин, И.В. Шахкельдян, А.Н. Шумский, О.И. Бойкова, Ю.М. Атрощенко, К.И.Кобраков РЕАКЦИЯ ПРОТОНИРОВАНИЯ АНИОННЫХ АДДУКТОВ 2,4-ДИНИТРОНАФТОЛА (Тульский государственный педагогический университет им. <...> Л.Н. Толстого) Е-mail: reaktiv@tspu.tula.ru Протонированием анионных аддуктов Яновского 2,4-динитронафтола получены 3-замещенные 2,3-дигидронафталиновые системы. <...> Конфигурация асимметричных атомов в соединениях установлена методом спектроскопии ЯМР и расчетами вицинальных констант по уравнению Карплуса Батнера Бая. <...> Ключевые слова: протонирование, 2,4-динитронафтол, ЯМР, 2,3-дигидронафталиновые системы Известно [1], что анионные аддукты полинитросоединений при обработке протонными агентами ведут себя не однозначно. <...> Так, протонирование гидридного -комплекса пикриновой кислоты протекает с раскрытием цикла и образованием 1,3,5-тринитропентана, тогда как гидридный аддукт 2,4-динитрофенола при подкислении образует исходное динитросоединение [2, 3]. <...> Интересно, что взаимодействие анионного аддукта 2,4-динитронафтола с концентрированной соляной кислотой приводит к образованию 2-нитронафтола в результате отщепления азотистой кислоты [4, 5]. <...> Отмечено, что алкильные -комплексы тринитробензола при взаимодействии с кислотами образуют преимущественно таутомеры циклогексанового ряда [6-10]. <...> Проведенное ранее исследование реакции аминометилирования анионного -комплекса Яновского 2,4-динитронафтола в сильнокислой среде (рН 1-2) позволило выявить конкурирующий процесс - С-протонирование интермедиата с образованием 3-оксопропил-2,4-динитро-3,4-дигидро-2Н-нафталин-1-она [11]. <...> В связи с этим, был осуществлен целенаправленный синтез продуктов протонирования с использованием аддуктов 2,4-динитронафтола 1 с гидрид-ионом 2а и карбанионами кетонов 2b-d (схема), полученных по методике [12]. <...> Обработка аддуктов разбавлен20 ной ортофосфорной кислотой дает 3-замещенные 2,4-динитро-3,4-дигидро-2Н-нафталин-1-оны <...>