512 А.Р. Хамидуллина, Е.А. Брусенцова, С.С. Злотский АЛКИЛИРОВАНИЕ БЕНЗОЛА И ТОЛУОЛА ВИНИЛ – ГЕМ. <...> –ДИХЛОРЦИКЛОПРОПАНАМИ (Уфимский государственный нефтяной технический университет) E-mail: nocturne@mail.ru Изучено кислотно-катализиреумое алкилирование бензола и толуола винил-гем.дихлорциклопропанами. <...> Полученные результаты показывают, что алкилирование ароматических структур винил-гем.-дихлорциклопропанами может с успехом использоваться для получения широкой гаммы малотоннажных продуктов, содержащих гем.дихлорциклопропановый фрагмент. <...> Поскольку соединения Iа,б легко образуются с количественными выходами из промышленно доступных диенов (бутадиен, изопрен) мы вовлекли их в кислотно-катализируемое алкилирование простейших ароматических углеводородов – бензола и толуола (II а,б). <...> В присутствии серной кислоты были получены соответствующие ароматические соединения (III а-е), содержащие в боковой цепи гем.-дихлорциклопропановый фрагмент: R R1 + Cl Cl Cl Cl H3C Cl Cl I а, б R1 = R2 = H ( Iа, IIа, IIIа ) R1 = R2 = СH3 ( Iб, IIб, IIIд, IIIе ) R1 = H, R2 = СH3 ( IIIб, IIIв ) R1 = CH3, R2 = H (IIIг ) II а, б III а, в, г, е III б, д Мы нашли, что соединение Iб в изученных условиях более активно, чем Ia (см. таблицу). <...> Выходы продуктов алкилирования толуола на 1015% выше, чем бензола. <...> Соотношение о-, п- изомеров (Ш б, в, д, е) при алкилировании толуола не зависит от строения использованного олефина и как для соединения Iа, так и для соединения Iб составляет 1:4. <...> Полученные результаты показывают, что алкилирование ароматических структур винилгем.-дихлорциклопропанами может быть с успехом использовано для получения широкой гаммы малотоннажных продуктов, содержащих гем.дихлорциклопропановый фрагмент. <...> ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ Продукты реакции анализировали на хроматографе Цвет 500М с пламенно-ионизационным детектором, газ-носитель гелий, расход 20мл/мин, колонка длиной 1мx3мм, в качестве неподвижной фазы использовали 5% SE-30 на носителе 106 R 2 H2SO4 2 CH3 R 1 + R 1 R 2 Chromaton N-AW. <...> Спектры ЯМР 1Н, ЯМР 13С записывали <...>