Химия в интересах устойчивого развития №3 2014 (34,83 руб.)

Стр.1

Стр.2

Стр.3

Стр.4

ХИМИЯ В ИНТЕРЕСАХ УСТОЙЧИВОГО РАЗВИТИЯ Содержание Род Bistorta Scop. (Polygonaceae): химический состав и биологическая активность Ì. Ñ. ВОРОНКОВА, Ã. È. ВЫСОЧИНА . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 209 Загрязнение окружающей среды при сжигании попутного нефтяного газа на территории нефтедобывающих предприятий Ë. Ê. ÀËÒÓÍÈÍÀ, Ë. È. СВАРОВСКАЯ, È. Ã. ßÙÅÍÊÎ, Ì. Í. АЛЕКСЕЕВА . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 217 Влияние наноаэрозольной формы лекарственных препаратов на их базовую активность Ñ. Â. ÀÍÜÊÎÂ, Ò. Ã. ТОЛСТИКОВА, Ì. Â. ÕÂÎÑÒÎÂ, À. À. ÎÍÈÙÓÊ, À. Ì. ÁÀÊËÀÍÎÂ, Â. Â. БОЛДЫРЕВ . . . . . 223 Химический и фазовый состав техногенных аэрозолей в районе Сибирского химического комбината (Томская обл.) Ñ. Þ. АРТАМОНОВА . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 229 Влияние силикатного модуля и модифицирования металлами на кислотные и каталитические свойства цеолита типа ZSM-5 в процессе изомеризации н-октана Ë. Ì. ВЕЛИЧКИНА, Ä. À. КАНАШЕВИЧ, Ë. Í. ВОСМЕРИКОВА, À. Â. ВОСМЕРИКОВ . . . . . . . . . . . . . 241 Окислительное обезвреживание товарной формы пестицида цинеб Ò. Í. ÂÎËÃÈÍÀ, Â. Ò. ÍÎÂÈÊÎÂ, À. È. ТАТАРКИНА . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 251 Изучение состава и структуры микросфер зол уноса Южно-Сахалинской ГРЭС и их сорбционных свойств для извлечения нефтепродуктов из загрязненных вод Í. Â. ЖУРАВЛЕВА, Ð. Ð. ÏÎÒÎÊÈÍÀ, Ç. Ð. ИСМАГИЛОВ, Í. Â. ØÈÊÈÍÀ, Ã. Â. БОЛДЫРЕВ . . . . . . . . 257 Геохимия дренажных вод горнорудных объектов вольфрамового месторождения Бом-Горхон (Забайкалье) Ë. Â. ÇÀÌÀÍÀ, Ë. Ï. ЧЕЧЕЛЬ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 267 Изучение сорбентов, полученных из сапропелей озер Качкульня и Барчин (Новосибирская обл.) È. Ï. ÈÂÀÍÎÂ, Â. È. ØÀÐÛÏÎÂ, À. Â. РУДКОВСКИЙ, Î. Ï. ÒÀÐÀÍ, Â. Ä. СТРАХОВЕНКО, Á. Í. КУЗНЕЦОВ . . . . 275 Элементный состав атмосферных аэрозолей как глобальная инварианта Ñ. Ç. КАРДАНОВ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 283 К механизму анальгетической активности высокоэффективных анальгетиков нового структурного типа: эксперименты in vitro Å. À. ÌÎÐÎÇÎÂÀ, Ò. À. ÇÀÏÀÐÀ, À. Ñ. ÐÀÒÓØÍßÊ, Ñ. Î. ВЕЧКАПОВА, Ò. Ã. ТОЛСТИКОВА, Ý. Ý. ШУЛЬЦ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 289 Содержание некоторых групп соединений в вегетативных органах безвременника Colchicum autumnale (Melanthiaceae) Ë. Ë. СЕДЕЛЬНИКОВА, Ò. À. КУКУШКИНА . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 295 Элементный состав и интенсивность накопления химических элементов в листьях сибирской облепихи (Hippiophae rhamnoides L.) Ã. Ì. ÑÊÓÐÈÄÈÍ, Î. Â. ×ÀÍÊÈÍÀ, À. À. ЛЕГКОДЫМОВ, Í. Â. БАГИНСКАЯ, Ê. Ï. КУЦЕНОГИЙ . . . . . 301 Изменение структурно-механических параметров углеводородов после высокочастотного акустического воздействия Ð. Â. ÀÍÓÔÐÈÅÂ, Ã. È. ÂÎËÊÎÂÀ. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 307 Исследование реакции озонолиза каменноугольного сырого бензола Å. Ñ. МИХАЙЛОВА, Ñ. Þ. ËÛÐÙÈÊÎÂ, Ç. Ð. ИСМАГИЛОВ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 313 Исследование сернокислотного разложения фторсодержащих отходов алюминиевого производства с целью выделения фторида водорода È. Â. ÏÅÒËÈÍ, À. Í. ДЬЯЧЕНКО . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 319 О некоторых проблемах природопользования и устойчивого развития химической промышленности À. À. ØÀÒÎÂ, Å. À. САФАРГАЛЕЕВА . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 327 ТОМ 22, ¹ 3, МАЙ – ИЮНЬ 2014 Подписной индекс 73457

Стр.1

Химия в интересах устойчивого развития 22 (2014) 209–215 УДК 582.665.11:577.13(571.1/.5) Род Bistorta Scop. (Polygonaceae): химический состав и биологическая активность Ì. Ñ. ВОРОНКОВА, Ã. È. ВЫСОЧИНА Центральный сибирский ботанический сад Сибирского отделения РАН, óë. Золотодолинская, 101, Новосибирск 630090 (Ðîññèÿ) E-mail: bmc_87@mail.ru (Поступила 21.03.14; после доработки 11.04.14) Аннотация Выполнен обзор сведений по химическому составу и биологической активности видов рода Bistorta Scop. мировой флоры. Показано, что виды рода Bistorta представляют интерес в качестве источника сырья, содержащего ценные биологически активные вещества – фенолкарбоновые кислоты, флавоноиды, тритерпеноиды, стероиды. Ключевые слова: Bistorta Scop., фенолкарбоновые кислоты, флавоноиды, тритерпеноиды, стероиды, биологическая активность ВВЕДЕНИЕ Род Bistorta Scop. (çìååâèê) представлен многолетними луговыми и лугово-болотными растениями c толстым змеевидно-изогнутым корневищем. Включает около 50 видов в странах Северного полушария, преимущественно в горных районах [1]. На территории России и сопредельных государств произрастает 12 видов рода Âistorta, в Сибири – 6, из них два вида — Bistorta officinalis Delarbre и Bistorta vivipara (L.) Delarbre – широко распространены в Северном полушарии [2, 3]. Используются в качестве декоративных, пищевых, кормовых и медоносных растений [4]. Цель настоящей работы – обзор опубликованных материалов по составу и биологической активности вторичных метаболитов видов рода Bistorta Scop. мировой ôëîðû. КОМПОНЕНТНЫЙ СОСТАВ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ BISTORTA OFFICINALIS Химический состав видов этого рода изучен слабо, при этом большая часть исследо© Воронкова Ì. Ñ., Высочина Ã. È. ваний посвящена двум указанным видам. Опубликован краткий обзор по фитохимии и фармакологии Polygonum bistorta L. [5]. Научная медицина признает единственный вид рода – B. officinalis Delabre (= Bistorta major S.F. Gray, Polygonum bistorta L.), змеевик лекарственный, змеевик большой, раковые шейки, горец змеиный. Это многолетнее травянистое растение с колосовидным соцветием высотой до 100 см. Околоцветник бледно- или ярко-розовый. Нижние листья продолговато-яйцевидные или широколанцетные, при основании низбегающие на черешок, к верхушке заостренные. Корневище òîëñòîå, деревянистое, изогнутое. B. officinalis – типично мезофильное растение. Встречается на лесных, заливных и водораздельных лугах, лесных опушках и кустарниковых зарослях, поднимается в субальпийский пояс. Имеет обширный ареал, охватывающий почти всю территорию Евразии [6]. Корневища B. officinalis применяют как вяжущее средство при расстройствах кишечника, воспалении слизистых оболочек, дизентерии. Это хороший заменитель корня тро209

Стр.2

210 Ì. Ñ. ВОРОНКОВА, Ã. È. ВЫСОЧИНА пической ратании [7]. Из подземной части растений получен танинсодержащий препарат “Бистальбин” [8]. Наиболее полно изучена именно подземная часть растений. Содержание дубильных (гидролизуемых) веществ в корневищах варьирует от 8.3 до 36.0 % [9]. Kатехины корневищ представлены (+)-катехином, (–)-êàòåõèíîì, (–)-ýïèêàòåõèíîì, 7-O-β-D-ãëþêîïèðàíîçèäîì (+)-êàòåõèíà, 5-O-β-D-ãëþêîïèðàíîçèäîì (+)-êàòåõèíà, 5-O-β-D-ãëþêîïèðàíîçèäîì (–)-ýïèêàòåõèíà [10–12]. Из 10 кг высушенных корней P. bistorta выделено 15 мг фенилпропаноидзамещенного катехина, его структура доказана ЯМР-спектроскопией [13]. В литературе приводятся данные о составе и содержании фенолкарбоновых кислот и их производных в различных частях P. bistorta. В корневище содержатся кофейная, протокатеховая, галловая, эллаговая, 2,6-дигидроксибензойная, 3,4-дигидроксибензойная, хлорогеновая кислоты, 6-галлоилглюкоза и 3,6дигаллоилглюкоза, в листьях – протокатеховая, кофейная, хлорогеновая и синаповая кислоты; для растения в целом указаны кофейная и феруловая кислоты [11, 12, 14–20]. В хлороформном экстракте P. bistorta и растений некоторых других видов рода Polygonum L. хромато-масс-спектрометрическим методом обнаружены кислоты: 4-гидроксибензойная, 4-гидрокси-3-метоксибензойная, 4-гидрокси-3-метоксикоричная, 4-гидроксикоричная, 3,4-дигидроксикоричная – и их метиловые эфиры [17]. По данным [18], в надземной части P. bistorta содержится 53.3 ìêã/ã êèñëîò, в корневище – 14.1 ìêã/ã; преобладает феруловая кислота (21.0 мкг/г). Из органических кислот найдена янтарная кислота [21]. Новое родственное танину соединение под названием бистортазид A (4-O-β-D-(6′-O-3′′ìåòèëãàëëîèë)-ãëþêîïèðàíîçèä-3-ìåòèëãàëëîâàÿ кислота) и известное соединение 3-O-βD-глюкопиранозид кверцетина выделены из корневищ Polygonum bistorta L. [22] (ðèñ. 1). Автор [23] идентифицировала в корневище P. bistorta флавоноловые гликозиды: ðóòèí, гиперин, изокверцитрин, 7-О-глюкозид лютеолина, 8-С-глюкозид лютеолина (ориентин) и 6-С-глюкозид апигенина (изовитексин). Из корневищ китайских растений этого вида выделены два ранее неизвестных флавонола – 2,3′,4′,4,6-ïåíòàãèäðîîêñèôëàâîí и 2,5′,6-òðèãèäðîêñè-4,2′-äèìåòîêñèôëàâîí, которые обладают коагулянтным действием. Благодаря этому подземную часть растений можно использовать в медицине и фармации как нетоксичный природный источник коагулянтов [24]. Кроме того, в корневище обнаружены тритерпеноиды циклоартанового типа: 24(Е)-этилиденциклоартанон и 24(Å)-ýòèëèäåíöèêëîàðòàí-3-α-îë – и ранее известные циклоартан3,2,4-дион, 24-метиленциклоартанон, фриделин, 3-β-фриделинол, фриделанол, а также стероиды 5-глютинен-3-он, γ-ситостерин, βситостерин и ñòèãìàñò-5-åí-3-îí. Фриделин и стигмаст-5-ен-3-он идентифицированы для P. bistorta впервые [25, 26]. Из подземных органов выделены семь соединений, включая тритерпеноиды, кумарин и стероид [27], а также перстильбен (3,5-метокси-2-гидроксиE-стильбен) [28]. Кумарины найдены в подземных органах и в надземной части растений: умбеллиферон во всех органах, скополетин – только в корневище [29–31]. Ðèñ. 1. Бистортазид А – 4-O-β-D-(6′-O-3′′-ìåòèë-ãàëëîèë)-ãëþêîïèðàíîçèä-3-ìåòèëãàëëîâàÿ кислота. Флавоноиды – одна из основных групп веществ комплекса фенольных соединений надземной части P. bistorta. Представлены они преимущественно флавонолами. В период массового цветения отмечается пик накопления флавонолов, при этом их содержание варьирует в пределах 1.1–5.6 % (â öâåòêàõ) и 0.7– 5.1 % (â ëèñòüÿõ). Ðàñòåíèÿ, произрастающие в Горном Алтае в условиях повышенной инсоляции на высоте 1500–2000 м над уровнем моря и выше, содержат флавоноиды в большем количестве, нежели растения луговых сообществ равнинной местности [32]. По данным авторов [29], содержание флавоноидов в листьях P. bistorta в период начала плодообразования растений составляет 7.8 %, в

Стр.3

РОД BISTORTA SCOP. (POLYGONACEAE): ХИМИЧЕСКИЙ СОСТАВ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ стеблях – 6.5 %, в соцветиях – 14.1 % (íà массу абсолютно сухого сырья) В состав агликонов входят флавонолы кверцетин и кемпферол [33, 34]. Методами высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) установлено, что эти флавонолы содержатся и в гидролизатах водно-спиртовых экстрактов из надземной части, причем основным агликоном является кверцетин [32]. Автор [35], помимо этих компонентов, обнаружила в надземной части P. bistorta свободные агликоны: таксифолин, лютеолин, кверцетин-3-метиловый эфир и рамнетин. В работе [35] отмечатся, что среди агликонов преобладает кверцетин. Из десяти гликозидов B. officinalis, выявленных хроматографией на бумаге, выделены кверцимеритрин, авикулярин и 5-О-β-Dглюкопиранозид кверцетина [16, 21, 34]. В работе [23] методами ВЭЖХ идентифицированы в надземной части семь флавонолгликозидов: рутин, гиперин, кверцитрин, изокверцитрин, миквелианин (3-О-β-глюкуронид êâåðöåòèíà), спиреозид (1′-O-β-ãëþêîçèä кверцетина) и астрагалин. В цветках обнаружены антоцианы: цианидин, дельфинидин и неизвестный антоцианидин [36, 37]. Содержание дубильных веществ в листьях растений варьирует от 5.0 до 17.5 % [9]. Из корневищ P. bistorta препаративной ВЭЖХ выделены и идентифицированы соединения, обладающие противоопухолевой активностью, в том числе фенольные: галловая, протокатеховая, пара-оксибензойная, хлорогеновая, ванилиновая, сиреневая кислоты, пирогаллол, гидрохинон, катехол, 2,6-диметоксифенол, 4-метилкатехол, а также жирные кислоты – миристиновая, пальмитиновая, линолевая [40]. В лиетратуре описаны противовоспалительные, противоопухолевые и антибактериальные свойства корневищ P. bistorta [25, 38– 40]. В Китае они используются в народной медицине для лечения дизентерии с кровавым поносом, диареи при остром гастроэнтерите, острой респираторной инфекции с кашлем, карбункул, ящурных язв, носового и геморроидального кровотечения, укусов ядовитой змеи и ïð. [22]. В народной медицине России это растение используется как кровоостанавливающее и вяжущее средство при кровоте211 чениях, кровохарканье, расстройстве желудка, холере, дизентерии, циститах, холециститах, кольпитах, вагинитах, при воспалительных заболеваниях кожи и слизистых оболочек, цинге, а также при ожогах и укусах бешеных животных [9]. В составе биологически активных веществ с антибактериальными и противоопухолевыми свойствами отмечены галловая и хлорогеновая кислоты, катехин; cодержание галловой кислоты в корневищах в среднем составляет 0.50 %, хлорогеновой кислоты – 0.86 %, катехина – 0.77 %. Сообщается о вяжущем, кровоостанавливающем, успокоительном, мочегонном и жаропонижающем действии P. bistorta [13]. На основании экспериментов на животных показано, что экстракт корневищ P. bistorta обладает мощным гепатопротекторным действием и может использоваться для защиты и лечения токсикологических повреждений печени и почек как средство нетрадиционной медицины [41, 42]. Äîêàçàíî, что противовоспалительное действие корневищ P. bistorta обеспечивают два активных вещества – 5-глютинен-3-он и фриделанол [25]. Спиртовый экстракт корневищ проявляет интерфероноподобную активность [43]. Надземная часть растений изучена в меньшей степени. Выявлены активные компоненты экстракта P. bistorta, обладающие противовоспалительным действием. Также установлено, что аналогичное действие оказывает сам экстракт при лечении отека лапы крысы, вызванного карагенином [16]. Фракция фенольных соединений экстракта из надземной части проявляет иммуномодулирующий эффект при антителообразовании [44]. Обнаружено, что P. bistorta подавляет мутагенность Trp-P-1 [26]. Хлороформная и гексановая фракции из P. bistorta испытаны на цитотоксическую активность на раковых клетках линий P338 (Murine lymphocytic leukaemia), ÍepG2 (Hepatocellular carcinoma), J82 (Bladder transitional carcinoma), HL60 (Human leukaemia), MCF7 (Human breast cancer) and LL2 (Lewis lung carcinorna). Некоторые фракции показали среднюю и очень высокую активность [45]. Îòìå÷åíî, что горец змеиный может быть использован для профилактики и терапии интоксикаций, вызванных кумуляцией катионов стронция [46].

Стр.4