ВИДЫ ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ
Классическая электронная теория химической связи была выдвинута 1916 г. американским химиком Г. Льюисом, который предположил, что при образовании химической связи возникают пары электронов, принадлежащие сразу двум атомам. <...> В органической химии наиболее распространенной является ковалентная связь. <...> Ковалентная связь – это химическая связь, образованная за счет
обобществления электронов связываемых атомов:
Н• + Н• → Н ׃Н. <...> Электроны, находившиеся ранее на АО, становятся общими, и максимум электронной плотности располагается на прямой, связывающей ядра атомов. <...> Электроотрицательность – это способность атома в молекуле
притягивать общую электронную пару или область повышенной элек4
тронной плотности, вызывая тем самым поляризацию ковалентной
связи. <...> :
sp3 – sp3
H3C – CH3
этан
sp2 – sp2
H2C = CH2
этилен
sp – sp
HC ≡ CH
ацетилен
Ковалентная полярная связь (КПС) – возникает между элементами с различной электроотрицательностью, при этом обобществляемая электронная пара смещается в сторону более электроотрицательного элемента. <...> Атом, оттягивающий электронную плотность σ-связи в свою сторону, приобретает частичный отрицательный заряд «δ –»:
Сδ+→Сlδ–, ЭО атома хлора больше, чем углерода, поэтому общая
электронная пара смещается в сторону хлора. <...> Донорно-акцепторная связь (координационная) – это разновидность ковалентной связи, в формировании которой одна частица (донор) предоставляет неподеленную пару электронов, а вторая частица
(акцептор) – свою вакантную орбиталь. <...> На гибридных или негибридизованных орбиталях у этих атомов имеется одна или более неподеленных пар электронов. <...> При взаимодейст5
вии заполненной двухэлектронной АО такого гетероатома (донора пары электронов) с вакантной орбиталью атома, имеющего недостаток
электронов (акцептора пары электронов), образуется новая ковалентная связь. <...> В результате ковалентного связывания происходит перераспределение электронной плотности <...>
Органическая_химия._Избранные_разделы.pdf
Министерство образования и науки Российской Федерации
НОВОСИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ
О.В. АНДРЮШКОВА, А.В. КОЗЛОВА
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
ИЗБРАННЫЕ РАЗДЕЛЫ
Утверждено
Редакционно-издательским советом университета
в качестве учебного пособия
НОВОСИБИРСК
2009
Стр.1
УДК 547(075.8)
А 665
Рецензенты:
А.В. Скворцов, ст. преп. (НГТУ)
В.Г. Васильев, канд. хим. наук,
науч. сотр. (НИИОХ СО РАН)
Работа подготовлена на кафедре химии
для студентов, обучающихся по техническим
специальностям и направлениям
Андрюшкова О.В.
А 665 Органическая химия. Избранные разделы: учеб. пособие /
О.В. Андрюшкова, А.В. Козлова. – Новосибирск: Изд-во НГТУ,
2009. – 120 с.
ISBN 978-5-7782-1224-4
Учебное пособие содержит теоретический материал по основным разделам
органической химии, представляющий сложность при изучении студентами,
обучающие задачи, а также задания для самостоятельной работы и вопросы
для самоконтроля.
Пособие предназначено для внеаудиторной самостоятельной работы студентов,
обучающихся на дневном и заочном отделениях по техническим направлениям
и специальностям.
УДК 547(075.8)
ISBN 978-5-7782-1224-4
Андрюшкова О.В., Козлова А.В., 2009
Новосибирский государственный
технический университет, 2009
2
Стр.2
ОГЛАВЛЕНИЕ
Глава 1. ВИДЫ ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ. ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ
АТОМОВ В ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ.........................3
1.1. Виды химической связи ............................................................................3
1.2. Взаимное влияние атомов в органических соединениях........................7
1.3. Обучающие задачи...................................................................................13
Вопросы для самоконтроля ..................................................................................17
Домашнее задание.................................................................................................17
Глава 2. КИСЛОТНЫЕ И ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ................................................21
2.1. Кислотность и основность органических соединений
по Бренстеду-Лоури .................................................................................21
2.2. Кислотность и основность органических соединений
по Льюису .................................................................................................26
2.3. Обучающие задачи...................................................................................27
Вопросы для самоконтроля ..................................................................................30
Домашнее задание.................................................................................................30
Глава 3. ОСНОВНЫЕ ТИПЫ РЕАКЦИЙ И ИХ МЕХАНИЗМЫ .............34
3.1. Типы реакций и реагентов ......................................................................34
3.2. Механизмы химических реакций ...........................................................38
3.2.1. Радикальное замещение у насыщенного
атома углерода ......................................................................................38
3.2.2. Обучающие задачи................................................................................42
Вопросы для самоконтроля ..................................................................................44
Домашнее задание.................................................................................................45
3.2.3. Электрофильное присоединение к ненасыщенным
соединениям .........................................................................................45
3.2.4. Радикальное присоединение к ненасыщенным соединениям ...........49
3.2.5. Обучающие задачи................................................................................50
Вопросы для самоконтроля ..................................................................................53
Домашнее задание.................................................................................................54
3.2.6. Электрофильное замещение в ароматических
соединениях .....................................................................................................56
3.2.7. Обучающие задачи................................................................................60
Вопросы для самоконтроля ..................................................................................63
Домашнее задание.................................................................................................64
3.2.8. Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода ............65
3.2.9. Отщепление (элиминирование) ...........................................................69
3.2.10. Обучающие задачи..............................................................................71
Домашнее задание.................................................................................................76
118
Стр.118
3.2.11. Нуклеофильное присоединение в альдегидах и кетонах .................78
3.2.12. Обучающие задачи..............................................................................82
3.2.13. Нуклеофильное замещение ................................................................83
3.2.14. Обучающие задачи..............................................................................86
Глава 4. ИЗОМЕРИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ........................87
4.1. Основные понятия и виды изомерии .....................................................87
4.2. Обучающие задачи...................................................................................92
Вопросы для самоконтроля ..................................................................................93
Домашнее задание.................................................................................................93
Глава 5. ОКИСЛИТЕЛЬНО-ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ................................................96
5.1. Окисление органических соединений ....................................................96
5.2. Восстановление органических соединений .........................................108
5.3. Окислительно-восстановительные реакции
азотсодержащих соединений .............................................................................111
5.4. Окислительно-восстановительные реакции ........................................113
серосодержащих соединений .......................................................................113
5.5. Обучающие задачи.................................................................................115
Вопросы для самоконтроля ................................................................................116
Домашнее задание...............................................................................................116
Список литературы .............................................................................................117
119
Стр.119