В.В. ЧЕСНОКОВ, М.Н. ТИМОФЕЕВА
ВВЕДЕНИЕ В КУРС
ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
ТЕХНОЛОГИИ ПОЛУЧЕНИЯ
УГЛЕРОДСОДЕРЖАЩИХ
НАНОМАТЕРИАЛОВ
Утверждено Редакционно-издательским советом университета
в качестве учебного пособия
для студентов по специальности «Инженерная экология»
НОВОСИБИРСК
2008
УДК 547.91 (075.8)
Ч-512
Инновационная образовательная программа НГТУ
«Высокие технологии»
Рецензенты: <...> Подробно рассмотрены методы получения и физико-химические свойства основных классов химических соединений (алканов, алкенов, алкадиенов, алкинов,
циклоалканов, ароматических соединений, спиртов, альдегидов, кетонов, аминов, сахаров и углеводов). <...> .
В главах 3–8 рассмотрены методы синтеза, физические и химические свойства основных классов органических соединений, таких как
предельные и непредельные углеводороды, циклоалканы, ароматические углеводороды. <...> Глава 9 посвящена функциональным производным углеводородов, таким как галогенпроизводные, спирты, фенолы, карбоновые
кислоты, эфиры, жиры, амины и углеводы. <...> Введение в курс органической химии
Краткий исторический очерк развития
органической химии
Название науки органическая химия произошло от слова организм: до середины XIX века так называли науку, изучавшую вещества,
образующиеся в организмах растений и животных. <...> В дальнейшем с
развитием химии термин органическая химия приобрел другой смысл. <...> Органическая химия – основа очень многих важнейших отраслей
промышленности. <...> Эти цепи стали изображать структурными формулами, например:
H
H H
H H
H C C H H C=C H H C C H
H H
H H
этан
этилен
ацетилен
открытие цепи углеродных атомов
H
H
С
С
H
H
H
С
С
С
H
H
H
H
циклопентан
замкнутая в кольцо цепь
углеродных атомов <...> Таблица 1
Функциональная группа и классы органических соединений
Функциональная группа
Галогены: F, Cl, Br, I
Гидроксильная –ОН
Гидроксильная –ОН
C=O
Карбонильная
Карбонильная
H
C=O
R
C=O
Карбоксильная ОH
Нитрогруппа
–NO2
Аминогруппа
–NH2
Тиольная группа –SH
Класс соединений
Галогенпроизводные
Спирты <...>
Введение_в_курс_органической_химии._Технологии_получения_углеродосодержащих_наноматериалов.pdf
Министерство образования и науки Российской Федерации
НОВОСИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ
__________________________________________________________________________
В.В. ЧЕСНОКОВ, М.Н. ТИМОФЕЕВА
ВВЕДЕНИЕ В КУРС
ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
ТЕХНОЛОГИИ ПОЛУЧЕНИЯ
УГЛЕРОДСОДЕРЖАЩИХ
НАНОМАТЕРИАЛОВ
Утверждено Редакционно-издательским советом университета
в качестве учебного пособия
для студентов по специальности «Инженерная экология»
НОВОСИБИРСК
2008
Стр.1
УДК 547.91 (075.8)
Ч-512
Инновационная образовательная программа НГТУ
«Высокие технологии»
Рецензенты:
В.Д. Штейнгарц, д-р хим. наук, проф.;
В.В. Ларичкин, д-р техн. наук, проф.
Ч-512 Введение в курс органической химии. Технологии получения
углеродсодержащих наноматериалов : учеб. пособие / В.В. Чесноков,
М.Н. Тимофеева. – Новосибирск : Изд-во НГТУ, 2008. –
200 с.
Чесноков В.В.
ISBN 978-5-7782-1075-2
Учебное пособие представляет собой курс лекций по органической
химии для студентов по специальности «Инженерная экология». В
пособии рассмотрены общие вопросы органической химии: основные
положения строения органических веществ, виды изомерии, номенклатура
основных классов органических соединений, типы химических
связей, механизмы и типы химических реакций. Подробно рассмотрены
методы получения и физико-химические свойства основных классов
химических соединений (алканов, алкенов, алкадиенов, алкинов,
циклоалканов, ароматических соединений, спиртов, альдегидов, кетонов,
аминов, сахаров и углеводов). Описаны методы химической технологии
получения углеродсодержащих наноматериалов. Рассмотрены
механизмы образования углеродсодержащих материалов и научные
основы регулирования процессов их образования.
Работа подготовлена на кафедре инженерных проблем экологии
УДК 547.91 (075.8)
ISBN 978-5-7782-1075-2
© Чесноков В.В., Тимофеева М.Н., 2008
© Новосибирский государственный
технический университет, 2008
Стр.2
ОГЛАВЛЕНИЕ
Предисловие ........................................................................................................... 3
Глава 1. Теория химического строения ............................................................ 5
1.1. Введение в курс органической химии. Краткий исторический
очерк развития органической химии ....................................................... 5
1.2. Теория строения органических молекул Бутлерова (классическая
структурная теория) .................................................................................. 6
1.3. Изомеры. Виды изомерии....................................................................... 10
1.4. Виды химической связи .......................................................................... 14
1.5. Электронное строение органических молекул ..................................... 17
1.6. Электронные эффекты атомов и групп ................................................. 27
1.7. Классификация органических соединений ........................................... 30
1.8. Номенклатура органических соединений ............................................. 31
1.9. Понятие об оптической активности ...................................................... 38
1.10. Вопросы и задачи .................................................................................. 39
Глава 2. Электронные механизмы реакций органических соединений
...................................................................................................... 40
2.1. Типы органических реакций .................................................................. 40
2.2. Реакции нуклеофильного замещения .................................................... 41
2.3. Механизмы реакций замещения типа SN ............................................... 42
2.4. Стереохимический механизм SN2-реакций ........................................... 44
2.5. Стереохимия SN1-реакций ...................................................................... 46
2.6. Вопросы и задачи .................................................................................... 48
Глава 3. Предельные углеводороды ................................................................ 49
3.1. Предельные углеводороды. Природные источники углеводородного
сырья ................................................................................................ 49
3.2. Синтетические способы получения предельных углеводородов ....... 51
3.3. Физические свойства алканов ................................................................ 55
3.4. Химические свойства алканов ............................................................... 55
3.5. Вопросы и задачи .................................................................................... 60
Глава 4. Непредельные, или ненасыщенные, углеводороды ..................... 61
4.1. Углеводороды ряда этилена или алкены (олефины) ............................ 61
197
Стр.197
4.2. Природные источники и синтетические способы получения непредельных
углеводородов .................................................................... 62
4.3. Физические свойства алкенов ................................................................ 65
4.4. Химические свойства алкенов ............................................................... 66
4.5. Вопросы и задачи .................................................................................... 71
Глава 5. Диеновые углеводороды .................................................................... 72
5.1. Методы синтеза диеновых углеводородов ........................................... 73
5.2. Химические свойства диеновых углеводородов .................................. 74
5.3. Полимеризация ........................................................................................ 79
5.4. Вопросы и задачи .................................................................................... 84
Глава 6. Углеводороды ряда ацетилена (алкины) ........................................ 85
6.1. Способы получения алкинов .................................................................. 86
6.2. Физические свойства алкинов ................................................................ 88
6.3. Химические свойства алкинов ............................................................... 88
6.4. Вопросы и задачи .................................................................................... 92
Глава 7. Циклические алифатические углеводороды ................................. 93
7.1. Циклоалканы или полиметиленовые углеводороды ............................ 93
7.2. Способы получения циклоалканов ........................................................ 94
7.3. Физические свойства циклоалканов ...................................................... 95
7.4. Химические свойства циклоалканов ..................................................... 96
7.5. Теория напряжения Байера .................................................................... 98
7.6. Полициклоалканы ................................................................................... 99
7.7. Терпены .................................................................................................. 100
7.8. Вопросы и задачи .................................................................................. 101
Глава 8. Ароматические углеводороды ........................................................ 102
8.1. Строение бензола .................................................................................. 102
8.2. Теория резонанса ................................................................................... 105
8.3. Номенклатура и изомерия ароматических соединений ..................... 108
8.4. Методы получения ароматических углеводородов ........................... 110
8.5. Химические свойства ароматических соединений ............................ 112
8.6. Многоядерные ароматические углеводороды .................................... 123
8.7. Небензоидные ароматические соединения ......................................... 136
8.8. Вопросы и задачи .................................................................................. 139
198
Стр.198
Глава 9. Функциональные производные углеводородов. Производные
углеводородов с одной или несколькими одинаковыми
функциональными группами ......................................................... 141
9.1. Моногалогенпроизводные .................................................................... 141
9.2. Спирты ................................................................................................... 145
9.3. Многоатомные спирты ......................................................................... 148
9.4. Фенолы ................................................................................................... 150
9.5. Хиноны ................................................................................................... 151
9.6. Простые эфиры спиртов ....................................................................... 153
9.7. Сложные эфиры..................................................................................... 154
9.8. Жиры ...................................................................................................... 155
9.9. Альдегиды и кетоны ............................................................................. 157
9.10. Краун-эфиры ........................................................................................ 162
9.11. Карбоновые кислоты........................................................................... 162
9.12. Амины .................................................................................................. 168
9.13. Углеводы (сахара) ............................................................................... 169
9.14. Вопросы и задачи ................................................................................ 181
Глава 10. Технологии получения углеродсодержащих наноматериалов
............................................................................................... 182
10.1. Углеродные наноматериалы. Строение и свойства ......................... 182
10.2. Методы синтеза углеродных нанотрубок ......................................... 186
10.3. Механизм образования нитевидного углерода из углеводородов
на металлах подгруппы железа ............................................................ 189
10.4. Закономерности образования различных морфологических
форм углерода ....................................................................................... 191
Библиографический список ............................................................................ 195
199
Стр.199