Stereodirected synthesis of (Е)- and (Z)-isomers of 8-chlorooct-7-en-4-one. <...> УДК: 547.322 Р.Н. Шахмаев, А.Ш. Сунагатуллина, Р.М. Алиева, В.В. Зорин Регина Михайловна Алиева, Алиса Шамилевна Сунагатуллина, Ринат Нажибуллович Шахмаев ( Владимир Викторович Зорин Кафедра биохимии и технологии микробиологических производств, Уфимский государственный нефтяной технический университет, ул. <...> Космонавтов, 1, Уфа, Российская Федерация, 450062 E-mail: biochem@rusoil.net ( ) СТЕРЕОНАПРАВЛЕННЫЙ СИНТЕЗ (E)- И (Z)-ИЗОМЕРОВ 8-ХЛОРОКТ-7-ЕН-4-ОНА С использованием селективного твердофазного моноалкилирования этил-3-оксогексаноата индивидуальными изомерами 1,3-дихлорпропена и последующего декарбалкоксилирования образующихся хлорвинилпроизводных в оптимизированных условиях Крапчо разработан эффективный метод синтеза изомерно чистых (E)- и (Z)-8-хлорокт-7-ен-4-онов. <...> Zorin ), Vladimir V. Zorin Department of Biochemistry and Technology of Microbiological Productions, Ufa State Petroleum Technological University, Kosmonavtov st., 1, Ufa, 450062, Russia E-mail: biochem@rusoil.net ( STEREODIRECTED SYNTHESIS OF (Е)- AND (Z)-ISOMERS OF 8-CHLOROOCT-7-EN-4-ONE Reaction of ethyl 3-oxohexanoate with equimolar amounts of (E)- or (Z)-1,3-dichloropropene under phase transfer catalysis conditions in the presence of K2CO3 afforded the corresponding monosubstituted (E)- or (Z)-isomers of ethyl 2-(3- chloroprop-2-en-1-yl)-3-oxohexanoate and considerable amount of disubstituted derivatives (30-40%). <...> In order to increase yields of monosubstituted derivatives we carried out research to test the known methods of selective monoalkylation of β-dicarbonyl compounds with respect to test substrates. <...> Alkylation of ethyl 3oxohexanoate in the presence of tetrabutylammonium fluoride and cobalt salts have not led to a significant increase in reaction selectivity, but in the reaction in solid in the absence of solvent the formation of disubstituted products is not practically observed. <...> In the reaction of ethyl 3-oxohexanoate with (E)- or (Z)-isomers of 1 <...>