3 УДК 547.789 СПОСОБ СИНТЕЗА (4-АМИНО-5-R-БЕНЗИЛ2-ТИАЗОЛИЛСУЛЬФАНИЛ)УКСУСНЫХ КИСЛОТ © Ю.В.Остапюк, В.С.Матийчук, М.Д.Обушак@ Львовский национальный университет им. <...> Кирилла и Мефодия, 6; e-mail: obushak@in.lviv.ua Поступила 16 ноября 2016 г. При взаимодействии тиоцианатонитрилов с меркаптоуксусной кислотой в кипящем ацетонитриле получены (4-амино-2-тиазолилсульфанил)уксусные кислоты. <...> -Тиоцианатонитрилы – удобные ациклические предшественники для синтеза производных тиазола [1, 2]. <...> В молекуле таких соединений имеется цепь атомов С–С–S–C–N, необходимая для формирования тиазольного цикла. <...> Циклизацию можно осуществить N N + NuH S S N NH Nu Область применения такого подхода к синтезу производных тиазола ограничивается, в частности, возможностями препаративного получения -тиоцианатонитрилов [1–3]. <...> В настоящей работе мы использовали 2-тиоцианато-3-пропионитрилы 1a–е, которые получали трехкомпонентной реакцией тиоцианатоарилирования акрилонитрила [4–7], а в качестве нуклеофильного реагента – меркаптоуксусную кислоту 2. <...> При взаимодействии эквивалентных колиCN R 1a_e SCN + HS 2 3a_e H2N R S 4a_e Аминогруппа в положении 4 тиазольного цикла соединений 4a–d в спектрах ЯМР 1Н проявляется четким синглетом при 3.92–4.24 м.д. <...> Таким образом, доступные 2-тиоцианато-3-пропионитрилы можно использовать для получения (4-амино5-R-бензил-2-тиазолилсульфанил) уксусных кислот – OH O OH R S S нуклеофильной атакой на атом углерода тиоцианатной группы. <...> В результате присоединения возникает нуклеофильный центр на атоме азота, который взаимодействует с нитрильной группой. <...> HN N Nu S H2N N Nu честв тиоцианатонитрилов 1a–е и меркаптоуксусной кислоты в кипящем ацетонитриле происходит циклизация с образованием (4-амино-5-R-бензил-2-тиазолилсульфанил)уксусных кислот 4a–е с выходами до 46%. <...> Первой стадией такого процесса является присоединение меркаптогруппы по связи С=N тиоцианатной группы. <...> Из интермедиатов 3a–е вследствие внутримолекулярного присоединения иминогруппы к нитрильной образуются <...>