Национальный цифровой ресурс Руконт - межотраслевая электронная библиотека (ЭБС) на базе технологии Контекстум (всего произведений: 634620)
Контекстум
.
Журнал органической химии  / №3 2017

СТРОЕНИЕ ПРОДУКТА ТРИФТОРАЦЕТИЛИРОВАНИЯ 3-МЕТИЛ-6-МЕТОКСИ-1-ЭТИЛ-1Н-1,2-ДИАЗАФЕНАЛЕНА (200,00 руб.)

0   0
Первый авторОмеличкин
АвторыКузьмина Л.Г., Миняева Л.Г., Межерицкий В.В.
Страниц2
ID591537
Аннотация3-Метил-6-метокси-1-этил-1Н-1,2-диазафенален легко ацилируется трифторуксусным ангидридом с образованием 3-метил-6-метокси-1-этил-7,9-бис(трифторацетил)-1Н-1,2-диазафеналена
УДК547.852.7
СТРОЕНИЕ ПРОДУКТА ТРИФТОРАЦЕТИЛИРОВАНИЯ 3-МЕТИЛ-6-МЕТОКСИ-1-ЭТИЛ-1Н-1,2-ДИАЗАФЕНАЛЕНА / Н.И. Омеличкин [и др.] // Журнал органической химии .— 2017 .— №3 .— С. 154-155 .— URL: https://rucont.ru/efd/591537 (дата обращения: 20.04.2024)

Предпросмотр (выдержки из произведения)

Межерицкий1 1НИИ физической и органической химии Южного федерального университета 344090, Ростов-на-Дону, пр. <...> Стачки, 194/2; e-mail: niomelichkin@sfedu.ru 2Институт общей и неорганической химии им. <...> Н.С.Курнакова РАН, Москва Поступила 30 ноября 2016 г. 3-Метил-6-метокси-1-этил-1Н-1,2-диазафенален легко ацилируется трифторуксусным ангидридом с образованием 3-метил-6-метокси-1-этил-7,9-бис(трифторацетил)-1Н-1,2-диазафеналена. <...> Ранее мы показали [1], что ацилирование незамещенных по атому азота 3-метил-6-метокси-1Н-1,2-диазафеналенов нафталинового и аценафтенового рядов трифторуксусным ангидридом приводит к продуктам как N-, так и С-ацилирования, причем С-ацилирование идет по атому С9, и образующееся соединение стабилизируется сильной внутримолекулярной водородной связью. <...> 3-Метил-6-метокси-1-этил-1Н-1,2-диазафенален 1 также легко взаимодействует с трифторуксусным ангидридом. <...> При выдерживании реакционной смеси в течение 3 ч при комнатной температуре после обработки водой было выделено хроматографически чистое оранжевое вещество. <...> В ИК спектре этого соединения присутствуют полосы поглощения двух карбонильных групп при 1729 и 1651 см–1. <...> В спектре ЯМР 1Н кроме сигналов алифатических протонов присутствуют два однопротонных дублета при 7.38 и 7.57 м.д. и синглет при 7.89 м.д. <...> Молекулярная масса соединения, согласно данным масс-спектрального анализа, составляет 432 Да. <...> CH3 N N CH3 (CF3CO)2O CH2Cl2 O CH3 F3C F3C 12 Для установления точного строения соединения 2 нами был выращен кристалл и проведен его рентгеноструктурный анализ. <...> Среднеквадратичные тепловые отклонения атомов приведены на уровне вероятности 50%. <...> Установленная методом РСА структура совпадает CH3 с предполагавшейся. <...> При этом нафталиновый бицикл А2А3 имеет плоское строение с большей точностью, чем азотсодержащий гетероцикл А1. <...> Торсионные углы в гетероцикле А1 обнаруживают значительные отличия от 0 град; наибольшие из них С2С3С4N1 12.9 и С3С4N1N2 –15.7 град. <...> Трифторацетильная группа при атоме С5 и метоксигруппа при атоме <...>