Национальный цифровой ресурс Руконт - межотраслевая электронная библиотека (ЭБС) на базе технологии Контекстум (всего произведений: 634840)
Контекстум
Руконтекст антиплагиат система
Журнал органической химии  / №3 2017

НОВЫЕ 2-ЗАМЕЩЕННЫЕ ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫЕ АЛЛИЛГАЛОГЕНИДЫ В СИНТЕЗЕ ФРАГМЕНТОВ АМФИДИНОЛИДОВ ТИПОВ B, D, G, H, L (200,00 руб.)

0   0
Первый авторМинеева
Страниц11
ID591528
АннотацияНа основе доступного 1-[(2S)-4,4-диметокси-2-метилбутил]циклопропил метансульфоната, полученного через циклопропанольные интермедиаты, осуществлен новый простой и эффективный асимметрический синтез нескольких новых аллилбромидов, являющихся фрагментами С9–С14 цитотоксических макролактонов амфидинолидов семейств B, D, G, H, L. Разработаны также новые оригинальные подходы к получению фрагментов С7–С16, С7–С14, С9–С16 данных веществ.
УДК547.314+547.316+547.326
Минеева, И.В. НОВЫЕ 2-ЗАМЕЩЕННЫЕ ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫЕ АЛЛИЛГАЛОГЕНИДЫ В СИНТЕЗЕ ФРАГМЕНТОВ АМФИДИНОЛИДОВ ТИПОВ B, D, G, H, L / И.В. Минеева // Журнал органической химии .— 2017 .— №3 .— С. 120-130 .— URL: https://rucont.ru/efd/591528 (дата обращения: 26.04.2024)

Предпросмотр (выдержки из произведения)

3 УДК 547.314+547.316+547.326 НОВЫЕ 2-ЗАМЕЩЕННЫЕ ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫЕ АЛЛИЛГАЛОГЕНИДЫ В СИНТЕЗЕ ФРАГМЕНТОВ АМФИДИНОЛИДОВ ТИПОВ B, D, G, H, L © И.В.Минеева Белорусский государственный университет 220030, Минск, пр. <...> Независимости, 4; e-mail: i.mineyeva@yandex.ru Поступила 14 октября 2016 г. На основе доступного 1-[(2S)-4,4-диметокси-2-метилбутил]циклопропил метансульфоната, полученного через циклопропанольные интермедиаты, осуществлен новый простой и эффективный асимметрический синтез нескольких новых аллилбромидов, являющихся фрагментами С9–С14 цитотоксических макролактонов амфидинолидов семейств B, D, G, H, L. <...> Разработаны также новые оригинальные подходы к получению фрагментов С7–С16, С7–С14, С9–С16 данных веществ. <...> Невзирая на множество уже разработанных ранее синтетических подходов как к полному синтезу, так и к получению фрагментов амфидинолидов семейств В [9, 27–58], L [59–62], G [3–5, 7, 8, 10, 56, 62–66] и H [4, 5, 7, 8, 10, 35, 56, 62, 63– 71], требуется поиск новых конвергентных, универсальных, простых и дешевых схем, делающих данные амфидинолиды доступными в граммовых количествах. <...> Общим структурным фрагментом описанных амфидинолидов являются сегменты С9–С14 и С7– С16, содержащие экзоциклическую двойную связь, которую можно сформировать, используя катионную циклопропил-аллильную перегруппировку сульфонатов циклопропанолов [72, 73]. <...> Ранее самые разнообразные по структуре 2-замещенные аллилгалогениды, синтезированные с помощью данной перегруппировки, нашли применение в направленном синтезе разнообразных природных и биоактивных соединений и их фрагментов [74], а при получении фрагментов амфидинолидов впервые были эффективно использованы только в нашей исследовательской группе [75]. <...> Целью данной работы стал синтез новых, ранее не описанных функционализированных 2-замещенных аллилгалогенидов, общих строительных бло Новые 2-замещенные функционализированные аллилгалогениды… <...> Окислением диэтилацетального фрагмента в сульфонате 6 был синтезирован эфир <...>