* 1-АРИЛ-5-(2-НИТРОЭТЕНИЛ)-4-ХЛОР-1Н-ИМИДАЗОЛЫ В РЕАКЦИЯХ ПРИСОЕДИНЕНИЯ И ЦИКЛИЗАЦИИ С S- И N-НУКЛЕОФИЛАМИ ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ИМИДАЗОЛЫ © В.А.Чорноус,1 О.Я.Мельник,2 А.Н.Грозав,1 С.Ю.Суйков,3 М. <...> Вовк3@ 3Институт органической химии Национальной академии наук Украины 02094, Украина, Киев, ул. <...> Мурманская, 5; e-mail: mvovk@i.com.ua Поступила 14 сентября 2016 г. 1Буковинский государственный медицинский университет, Черновцы 2Ивано-Франковский национальный медицинский университет 1-Арил-5-(2-нитроэтенил)-4-хлор-1Н-имидазолы реагируют с тиолами и ариламинами по Михаэлю с образованием соответственно 5-[(1-арилсульфанил)-2-нитроэтил)]-4-хлор-1Н-имидазолов и N-[1-(1-арил-4-хлор-1H-имидазол-5-ил)-2-нитроэтил]анилинов. <...> Взаимодействие с азидом натрия протекает по схеме [2+3]-циклоприсоединения и приводит к 4-(4-хлор-1H-имидазол-5-ил)-1H-1,2,3триазолам. <...> Нитрогруппа в нитроалкенах вследствие высокой электронодефицитности часто рассматривается как «синтетический хамелеон» [2], поскольку легко превращается в другие функциональные группировки [3, 4]. <...> Особая роль нитроалкенов как акцепторов проявляется в реакциях сопряжённого присоединения S- и N-нуклеофильных реагентов по Михаэляю; соответствующие продукты реакции – сульфиды и нитроамины – удобные синтетические блоки для получения аналогов природных соединений и фармакологически важных субстанций [5, 6]. <...> Производные 2-нитро-1арилэтилсульфидов рассматриваются в качестве интермедиатов при получении таких биологически активных соединений, как двойной антагонист тромбоксана А2 и лейкотриена D4 [7], аналоги природного алкалоида аматамида А [8], а также фунгицидного препарата сулконазола [9]. <...> В реакциях присоединения SH- и NH-нуклеофилов к активированной двойной связи наиболее полно изучены -нитростиролы [14–17] и их гетероциклические аналоги – 2-(2-нитроэтенил)фуран [18] и 2-(2-нитроэтенил)тиофен [19]. <...> Представлялось обоснованным выяснить закономерности присоединения S- и N-нуклеофилов к 1-арил-5-(2-нитроэтенил)-4-хлор-1H-имидазолам <...>