2 УДК 547.751;547.778 РЕГИО- И СТЕРЕОРЕОСЕЛЕКТИВНОЕ (3+2)-ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЕ НИТРИЛОКСИДОВ И НИТРОНОВ К N-ВИНИЛИНДОЛУ © М.М.Ефремова,@ Р.Р.Костиков, А.Г.Ларина, А.П.Молчанов Санкт-Петербургский государственный университет 199034, Санкт-Петербург, Университетская наб., 7/9; e-mail: m.efremova@2012.spbu.ru Поступила 25 ноября 2016 г. 1,3-Диполярное циклоприсоединение нитрилоксидов и нитронов к N-винилиндолу протекает региоселективно по экзоциклической кратной связи с образованием 5-индолилзамещенных изоксазолинов и изоксазолидинов с хорошими выходами. <...> Индольный фрагмент является структурным компонентом широкого спектра природных и фармакологически активных соединений. <...> В этой связи поиску новых путей синтеза соединений, содержащих индольный фрагмент, особенно в сочетании с другими гетероциклическими группами, посвящен ряд обзоров [1–4]. <...> Известно, что индол и его производные, содержащие алкильный заместитель при атоме азота, вступают в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения с нитрилоксидами [5–8], нитрилиминами [9, 10] и азометинилидами [11–13] по связи С2–С3 с образованием гетероциклических соединений, содержащих конденсированные с индольным оксазолиновые, пиразолиновые или пиррольные фрагменты. <...> При внутримолекулярной циклизации карбонилилидов по этой же связи синтезированы индольные алкалоиды (аспидофитин, миновин, виндолин) [14–17]. <...> Ранее нами были изучены реакции циклоприсоединения N-винилпирролов с 1,3-диполями: нитронами [18, 19], нитрилоксидами и азометиниминами [20]. <...> Все реакции проходят региоселективно с участием N-винильной группы и представляют эффективный метод синтеза соединений, содержащих ансамбли пирролоизоксазолиN R 3a, b OH Cl NaHCO3 N O R 2a, b R = 4-ClC6H4 (a), COOEt (b). <...> Взаимодействие N-винилиндола 1 с альдонитронами 5a–d и кетонитронами 5e, f протекает региоселективно по N-винильной группе с образованием 5-индолилизоксазолидинов 6a–f с выходами 65–80%. <...> Замена арильной 251 группы при атоме углерода нитрона на более электроноакцепторную <...>