Н.Н.Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук 630090, Новосибирск, пр. <...> Лаврентьева, 9; е-mail: oi@nioch.nsc.ru Поступила 5 октября 2016 г. Синтезированы замещённые 2-(тиофен-2-ил)-1H-имидазол-1-олы циклизацией соответствующих α-тиенилнитронов в щелочной среде. <...> -Тиенилнитроны были получены при взаимодействии N-(1-гидроксиимино-1-R-пропан-2-ил)гидроксиламинов с тиофен-2-карбальдегидом в метаноле. <...> При кипячении α-тиенилнитронов в метаноле в присутствии метилата натрия хемоселективно образуются 5-арил(гетарил)-2-(тиофен-2-ил)-1H-имидазол-1-олы. <...> Замещённые 1H-имидазол-1-олы составляют большую группу производных имидазола [1–4], в то же время данные о 2-(тиофен-2-ил)производных 1H-имидазол-1-ола весьма малочисленны [5–10]. <...> В литературе есть несколько методов синтеза производных 2-(тиофен-2-ил)-1Hимидазол-1-ола: Pd-катализируемое кросс-сочетание (имидазол-2-ил)цинк хлоридов [8]; конденсация аммиака, глиоксаля и тиофен-2-карбальдегида [9]; конденсация 1-(гидроксиимино)-1-(пиридин-3-ил)пропан2-она, тиофен-2-карбальдегида и ацетата аммония в уксусной кислоте [10]. <...> Арилзамещенные 1H-имидазол1-олы могут быть получены нагреванием соответствующих α-арилнитронов в AcOH [11]. <...> В некоторых случаях циклизация нитронов в кислой среде либо не протекает [2], либо приводит к образованию сложных смесей веществ [11]. <...> Синтез производных 1H-имидазол-1-ола циклизацией соответствующих α-арил(гетарил)нитронов в присутствии оснований не проводился. <...> Имеются лишь данные о циклизации α,α′-динитрона в щелочной среде с образованием 2,2′-бисимидазол-1,1′-диола [2]. <...> С целью расширения возможностей синтеза производных 1H-имидазол-1-ола нами изучена циклизация α-тиенилнитронов в щелочной среде. <...> При взаимодействии N-(1-гидроксиимино-1-R-пропан2-ил)гидроксиламинов 1a–e с тиофен-2-карбальдегидом в метаноле были получены неизвестные ранее α-тиенилнитроны 2а–е (схема 1). <...> Нагревание нитронов 2а–е в метаноле в присутствии метилата натрия при кипячении приводит к образованию 5-R-2(тиофен-2-ил <...>