2 УДК 547.821.3:542.941.4'7+547.822.3 КАТАЛИТИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ И СТЕРЕОСТРОЕНИЕ 1,2,3-ТРИЗАМЕЩЕННЫХ ДЕКАГИДРОИЗОХИНОЛИНОВ © П.В.Решетов,@ Р.В.Селлер, А.Г.Голиков, М.И.Скуратова Саратовский медицинский университет им. <...> Казачья, 112; e-mail: reshetoff_pv@mail.ru Поступила 22 июня 2016 г. Исследовано жидкофазное каталитическое восстановление перхлоратов 1,2,3-замещённого 5,6,7,8-тетрагидроизохинолиния. <...> Строение полученных соединений установлено с помощью методов ИК и ЯМР 13С спектроскопии. <...> Конденсированные аналоги пиперидина – замещенные декагидроизохинолины составляют структурную основу большого числа алкалоидов и синтетических препаратов с различным фармакологическим действием. <...> Однако методы их синтеза каталитическим гидрированием соответствующих солей изохинолиния до настоящего времени мало изучены. <...> Нами впервые было проведено каталитическое восстановление 1,2,3-тризамещенных солей 5,6,7,8-тетрагидроизохинолиния 1–3 с целью получения на их основе полизамещенных декагидроизохинолинов – перхлоратов 1,2,3-триметилдекагидролизохинолиния 4, 1,2-диметил-3-фенилдекагидроизохинолиния 5, 1-метил2-(2-гидроксиэтил)-3-фенилдекагидроизохинолиния 6 (схема 1). <...> Реакцию проводили в автоклаве при 100– 140°С, начальном давлении водорода 10 МПа в присутствии катализаторов Ni/Ru или Ni Ренея. <...> При восстановлении солей 1, 2 в реакционную смесь было добавлено эквимолярное количество метиламина с целью предотвращения гидрогенолиза связи С–N. <...> При восстановлении соли 3 этаноламин в реакционную смесь не добавляли, так как в основной среде возможно дезалкилирование субстрата, приводящее к образованию пиридинового кольца, устойчивого к гидрированию в выбранных условиях [1–4]. <...> 229 6 R' +N H R CH3 4a 5 затора Ni Ренея вызвано тем, что при более низкой температуре (100°С) и на менее активном катализаторе (Ni/Ru) продуктов гидрирования соединения 3 выделено не было. <...> Данные, полученные методом ЯМР 13С спектро–) при скопии, позволили не только установить строение, но и определить конфигурационные <...>