М.В.Ломоносова Поступила 14 июня 2016 г. При взаимодействии тетрацианоэтилена с кетонами и HCl в 1,4-диоксане при 30–40°С образуются 6-гидрокси-2-хлор-1,4,5,6-тетрагидропиридин-3,4,4-трикарбонитрилы. <...> Синтез циклогексановых структур или их гетероциклических аналогов А, в которых содержатся аксиально расположенные пространственно сближенные гидрокси- и цианогруппы, представляет собой сложную задачу, т.к. чаще всего происходит их взаимодействие и формирование иминолактонного Б или лактамного В цикла (схема 1). <...> N C OH X O X АБ В Внутримолекулярное взаимодействие аксиально расположенных гидрокси- и цианогруппы нами неоднократно реализовывалось ранее. <...> Так, в ходе взаимодействия тетрацианоэтилена или тетрацианоалканонов с альдегидами образуются 6-имино-2,7-диоксабицикло[3.2.1]октан-4,4,5-трикарбонитрилы [1–3], тетрацианоэтилена с ,-непредельными альдегидами – 7-имино-6-оксабицикло[3.2.1]окт-3-ен-1,8,8-трикарбонитрилы [4], тетрацианоэтилена с 1,5-дикарбонильными соединениями – 7-имино-6-оксабицикло[3.2.1]октан-1,8,8-трикарбонитрилы [5], тетрацианоэтилена с ,-непредельными кетонами – 7-оксо-6-азабицикло[3.2.1]октан-1,2,2-трикарбонитрилы, тетрацианоэтилена с кетонами и галогеноводородом – 6-оксо2,7-диазабицикло[3.2.1]окт-3-ен-4,5-дикарбонитрилы [6], тетрацианоалканонов с аммиаком – 6-оксо-2,7диазабицикло[3.2.1]окт-3-ен-4,5-дикарбонитрилы [7], арилметилиденпроизводных димера малононитрила 223 NH X Схема 1 HN O с 1,3-дикарбонильными соединениями – 5-оксо-2,6диазабицикло[2.2.2]октаны [8]. <...> Предыдущие примеры указывают на сложность выделения фрагмента с аксиально расположенными гидрокси- и цианогруппами, тем не менее при взаимодействии изомасляного альдегида и 2-этилбутаналя нами была выделена 2-гидрокситетрагидропиридиновая структура, содержащая фрагмент А (схема 1) [9]. <...> Это стало возможным благодаря тому, что, согласно квантово-химическим расчетам, происходит понижение нуклеофильных свойств у гидроксигруппы в невозбужденном состоянии [9]. <...> В результате подбора <...>