2 УДК 547.327+547.38+547.36 СТЕРЕОСЕЛЕКТИВНЫЙ СИНТЕЗ 2-АРИЛ-4-ЕН-1-ОЛОВ КАК ПЕРСПЕКТИВНЫХ СИНТОНОВ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ © В.И.Боев,1@ А.И.Москаленко,2 С.Л.Белопухов,1 Г.Н. <...> К.А.Тимирязева 127550, Москва, Тимирязевская ул., 49; e-mail: v.i.boev@gmail.com 2Липецкий государственный педагогический университет Поступила 25 мая 2016 г. При взаимодействии арилуксусных кислот с N-метоксиметанамином образуются соответствующие амиды Вейнреба, которые при алкенилировании металлил- и пренилбромидами в присутствии (Me3Si)2N–Na+ превращались в непредельные амиды ArCHRCONMe(OMe) (R = CH2CMe=CH2, CH2C=CMe2). <...> Амиды легко реагируют с BuLi и BnMgCl с образованием кетонов ArCHRCOR' (R' = Bu, Bn). <...> Стереоселективным восстановлением последних LiBH(s-Bu)3 с количественным выходом синтезированы син-изомеры 2-арил-4-ен-1-олов. <...> Кислородсодержащие гетероциклические соединения являются важными структурными фрагментами многих биологически активных молекул и природных соединений [1–5]. <...> В развитие исследований по синтезу кислородсодержащих гетероциклических соединений [22–24] и их прекурсоров [25, 26] в настоящей работе нами разработана новая стратегия стереоселективного получения 2-арил-4-ен-1-олов в качестве билдинг-блоков для последующего дизайна [27] различных типов кислородсодержащих гетероциклических структур. <...> При разработке указанной стратегии синтеза (схема 1) мы использовали доступные исходные соединения – арилуксусные кислоты, которые при взаимодействии с N-метоксиметанамином в соответствующих условиях реакции [28–31] превращали в N-метил-N-метоксиамиды 1a–d с выходами 95–97%. <...> Затем эти амиды алкенилировали металлил- и пренилбромидами в присутствии гексаметилдисилоксанамида натрия в качестве депротонирующего агента* в безводном тетрагидрофуране при –70°С с последующим повышением температуры до комнатной. <...> 182 NaN(SiMe3)2 R 2a_d CON O Стереоселективный синтез 2-арил-4-ен-1-олов как перспективных синтонов … Данные продукты реакции, являясь амидами Вейнреба <...>