1 УДК 547.773'778 НАПРАВЛЕННЫЙ СИНТЕЗ 3-(2,2-ДИХЛОРЦИКЛОПРОПИЛ)ПИРАЗОЛОВ © В.А.Кобелевская, А.В.Попов,@ А.Я.Никитин, Г.Г.Левковская Иркутский институт химии им. <...> А.Е.Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук 664033, Иркутск, ул. <...> Фаворского, 1; e-mail: popov@irioch.irk.ru Поступила 10 августа 2016 г. Производные пиразола входят в структуру многих современных фармакологических препаратов, а также нашли применение в качестве инсектоакарицидов, красителей, люминофоров, лигандов [1–11]. <...> Нами разработан метод синтеза малодоступных 3-алкенилпиразолов и не описанных ранее 3-алкенил5-хлорпиразолов [12] – универсальных строительных блоков для направленного синтеза новых биологически активных веществ и материалов для высоких технологий. <...> Получены первые примеры реакций 3-алкенил-5Н(Cl)-пиразолов с халькогенолами, пентахлоридом фосфора [13–16]. <...> Продолжая исследования реакционной способности 3-алкенилпиразолов, с целью формирования новых структур, содержащих фрагменты известных инсектоакарицидных препаратов пиразольного ряда (фипронил, тебуфенпирад), а также циперметрина [11], мы изучили их реакции с дихлоркарбеном. <...> Синтезированные производные циклопропилпиразола служат прекурсорами при получении новых бисгетероциклических соединений [17, 18], в том числе, 5-(пиразол-4-ил)изоксазолинов, перспективных для лечения аутоиммунных воспалительных заболеваний [19]. <...> 1-трет-Бутил3-(2,2-дихлорциклопропил)-1H-пиразол 2 был получен нами из хлороформа и гидроксида натрия в условиях межфазного катализа аналогично дихлорпропанированию стиролов [21, 22]. <...> При вовлечении в реакцию 1-алкил-3-винил5-хлор-1Н-пиразолов 3a–c в этих условиях происходило осмоление реакционной массы, выделить целевые продукты не удалось. <...> При проведении реакции в нейтральных условиях генерирования дихлоркарбена термическим разложением трихлорацетата натрия в хлороформе в присутствии катализатора межфазно145 10 Журнал органической химии. <...> 2017 г. CHCl3 50%-ный NaOH, BnEt3NCl , N N 1 N 2 го <...>