РЕЦИКЛИЗАЦИЯ ЭТИЛОВОГО ЭФИРА 2-[2-ОКСО-5-ФЕНИЛФУРАН-3(2H)-ИЛИДЕНАМИНО]4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИОФЕН-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ ПРИ ДЕЙСТВИИ АМИНОВ © С.А.Шипиловских, Д.А.Шипиловских, А.Е.Рубцов@ Пермский государственный национальный исследовательский университет 614990, Пермь, ул. <...> Букирева, 15; e-mail: rubtsov@psu.ru Поступила 28 июня 2016 г. 3-Гидразоно(имино)-3H-фуран-2-оны – перспективные исходные вещества для синтеза разнообразных структур благодаря доступности и многообразию способов их получения [1–19]. <...> На основе их превращений были получены разнообразные классы соединений [1, 14–18, 20–34], в том числе обладающие биологической активностью [30–35]. <...> Взаимодействие 3-гидразинилиден(имино)-3H-фуран-2-онов c аминами сопровождается расщеплением фуранового цикла с образованием исключительно производных амидов 4-оксо-2-(гидразинилиден)аминобутеновых кислот [1, 20, 28, 30, 32, 34]. <...> Этиловый эфир 2-[2-оксо-5-фенилфуран-3(2H)OEt S N Ph O 1 Соединения 3a–c – оранжевые кристаллические вещества, хорошо растворимые в хлороформе, ДМСО, при нагревании – в толуоле, ацетонитриле, этаноле и нерастворимые в воде и алканах. <...> В ИК спектрах соединений 3a–c присутствует уширенная полоса поглощения в области 3329–3391 см–1, характерная для аминогруппы тиофена. <...> Уширение сигнала аминогруппы может свидетельствовать о её вовлечении в образование внутримолекулярной водородной связи. <...> В карбонильной области спектров соединений 3a–c присутствует полоса поглощения 1684– 1740 см–1, характерная для валентных колебаний кар138 O O + RNH2 2a_с Толуол, кипячение, 2 ч HO Ph S NH N R 3a_с R = Bn (a), Ph (b), 1,5-диметил-3-оксо-2-фенил-2.3-дигидро-1Н-пиразол-4-ил (4-антипирил) (c). бонила сложноэфирной группы, и полоса поглощения 1665–1675 см–1, характерная для лактамного карбонила. <...> Спектры ЯМР 1Н соединений 3a–c характеризуются синглетом протона группы NH, вовлеченной в ВВС, при 10.14–10.49 м.д., сигналом протона группы ОН при 6.67–7.43 м.д. и синглетом протона группы СН при 6.03–6.21 м <...>