А.Л.Мнджояна Научно-технологического центра органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения 0014, Ереван, пр. <...> Азатутян, 26; e-mail: nver-55@ mail.ru Поступила 23 апреля 2016 г. При взаимодействии этил 4-амино-5,8-диметил-1Н-спиро[нафталин-2,1'-циклопентан]-3-карбоксилата с аллилизотиоцианатом образуется 3-аллил-7,10-диметил-2,3-дигидро-2-тиоксо-1Нспиро[бензо[h]хиназолин-5,1'-циклопентан]-4(6Н)-он. <...> На основе реакций последнего с галогеналканами, гидразин гидратом и последущих превращений синтезирован новый ряд бензо[h]хиназолинов, содержащих в положении 3 аллильную группу. <...> Как известно, производные спиробензо[h]хиназолинов обладают противоопухолевыми [1–5] и психотропными [6, 7] свойствами. <...> Целью настоящей работы является синтез спиробензо[h]хиназолинового производного – 3-аллил-7,10диметил-2-тиоксо-2,3-дигидро-1Н-спиробензо[h]хиназолин-5,1'-циклопентан]-4(6Н)-она и исследование его превращений. <...> Для достижения этой цели нами предложен эффективный метод синтеза ключевого MgCl CN COOEt 1 С целью получения новых гетероциклических систем, содержащих спиробензо[h]хиназолиновый фрагмент, было исследовано взаимодействие аминоэфира 3 с аллилизотиоцианатом. <...> Известно, что при действии бензоилизотиоцианата на аналог эфира 3 образуется тиоуреидосоединение [9]. <...> При длительном нагревании эфира 3 с аллилизотиоцианатом происходит внутимолекулярная циклизация с образованием 3-аллил-7,10-диметил-2,3-дигидро-2-тиоксо-1Нспиро[бензо[h]хиназолин-5,1'-циклопентан]-4(6Н)она 4. <...> Это, по-видимому, можно объяснить внутримолекулярным переносом протона на карбонильную 107 2 NC OEt H2SO4 O O 3 группу при длительном нагревании с одновременным отщеплением этанола (схема 2). <...> В спектре ЯМР 1Н спиробензо[h]хиназолина 4 присутствуют сигналы протонa группы NH хиназолинового каркаса при 11.40–11.48 м.д., сигналы при δ 5.00, 5.26–5.38 и 5.82–6.00 м.д. соответствуют протонам аллильной группы. <...> При алкилировании соединения 4 галогеналканами в абсолютном этаноле образуются <...>