Национальный цифровой ресурс Руконт - межотраслевая электронная библиотека (ЭБС) на базе технологии Контекстум (всего произведений: 634699)
Контекстум
.
Журнал органической химии  / №1 2017

СИНТЕЗ N-АРИЛ(N,N-ДИЭТИЛ)-2-МЕТИЛ-4-СУЛЬФАНИЛИДЕН-3-ФЕНИЛ- 3,4,5,6-ТЕТРАГИДРО-2H-2,6-МЕТАНО-1,3,5-БЕНЗООКСАДИАЗОЦИН-11-КАРБОКСАМИДОВ (200,00 руб.)

0   0
Первый авторГейн
АвторыЗамараева Т.М., Бузмакова Н.А., Дмитриев М.В., Насакин О.Е., Казанцева М.И.
Страниц4
ID591439
АннотацияВзаимодействие N-арил- и N,N-диэтиламидов ацетилуксусной кислоты с салициловым альдегидом и фенилтиомочевиной в этаноле в присутствии NaHSO4 в качестве катализатора приводит к N-замещенным 2-метил-4-сульфанилиден-3-фенил-3,4,5,6-тетрагидро-2H-2,6-метано-1,3,5-бензооксадиазоцин-11-карбоксамидам
УДК547.854
СИНТЕЗ N-АРИЛ(N,N-ДИЭТИЛ)-2-МЕТИЛ-4-СУЛЬФАНИЛИДЕН-3-ФЕНИЛ- 3,4,5,6-ТЕТРАГИДРО-2H-2,6-МЕТАНО-1,3,5-БЕНЗООКСАДИАЗОЦИН-11-КАРБОКСАМИДОВ / В.Л. Гейн [и др.] // Журнал органической химии .— 2017 .— №1 .— С. 90-93 .— URL: https://rucont.ru/efd/591439 (дата обращения: 24.04.2024)

Предпросмотр (выдержки из произведения)

Полевая, 2; е-mail: geinvl48@mail.ru Взаимодействие N-арил- и N,N-диэтиламидов ацетилуксусной кислоты с салициловым альдегидом и фенилтиомочевиной в этаноле в присутствии NaHSO4 в качестве катализатора приводит к N-замещенным 2-метил-4-сульфанилиден-3-фенил-3,4,5,6-тетрагидро-2H-2,6-метано-1,3,5-бензооксадиазоцин-11-карбоксамидам. <...> При целенаправленном синтезе N3-замещенных дигидропиримидинов были обнаружены кардиоваскулярные агенты, перспективные для использования в качестве антигипертензивных препаратов и вазодилататоров (N3-алкил-, N3-ацил- [2, 3], N3-сульфанилпроизводные [4]), вещества с противовоспалительной (N3-фенацил- [5]) и высокой антималярийной активностью (N3-карбамоилпроизводные [6]). <...> Среди синтезированных N1-замещенных дигидропиримидинов известны соединения с противоопухолевой, противовирусной (N1-алкил- [7–10]) и антимикобактериальной (N1-Ar [11], N1-метилпроизводные [12]) активностью. <...> Хотя среди N-замещенных дигидропиримидинов уже обнаружено большое количество соединений с практически важными свойствами, синтез новых поO O N R2 R1 + OH O S H + H2N NH 7 NaHSO4 тенциально биологически активных соединений данного класса является актуальным. <...> Описана реакция ацетилацетона (-кетоэфиров), салицилового альдегида и фенилмочевины в присутствии NaHSO4 с образованием производных 9-метил10-фенил-11-оксо-8-окса-10,12-диазатрицикло[7.3.1.02,7]тридека-2,4,6-триенов (2-метил-4-оксо-3-фенил-3,4,5,6тетрагидро-2H-2,6-метано-1,3,5-бензооксадиазоцинов) [13, 14]. <...> Продолжая исследования в данном направлении, мы изучили трехкомпонентную конденсацию N-арил- и N,N-диэтиламидов ацетилуксусной кислоты, салицилового альдегида и фенилтиомочевины. <...> Реакция протекает при кипячении реагентов в этаноле в течение 1 ч в присутствии NaHSO4 в качестве катализатора. <...> Единственными продуктами реакции в данных условиях являются N-замещенные 2-метил-4-сульфанилиден-3-фенил-3,4,5,6-тетрагидро-2H-2,6-метано1,3,5-бензооксадиазоцин-11-карбоксамиды 1a–f. <...> Полученные соединения 1a–f представляют собой бесцветные или слабоокрашенные <...>