1 УДК 547.495 СИНТЕЗ И НЕКОТОРЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ МЕТИЛ [4-(ОКСОАЦЕТИЛ)ФЕНИЛ]КАРБАМАТА © А.В.Великородов,@ Е.А.Шустова Астраханский государственный университет 414000, Астрахань, пл. <...> Шаумяна, 1; e-mail: avelikorodov@mail.ru Поступила 14 июня 2016 г. Окислением метил (4-ацетилфенил)карбамата диоксидом селена в смеси диоксан–вода, 30:1, получен метил [4-(оксоацетил)фенил]карбамат, его конденсация с ацетоуксусным эфиром или с диэтилмалонатом в присутствии гидразингидрата приводит к этил 3-метил-6-[4-(метоксикарбониламино)фенил]пиридазин-4-карбоксилату и 6-[(4-метоксикарбониламино)фенил]-3оксо-2,3-дигидропиридазин-4-карбогидразиду соответственно. <...> При нагревании метил [4-(оксоацетил)фенил]карбамата с о-фенилендиамином в смеси ДМФА–EtOH получен метил [4-(хиноксалин-2-ил)фенил]карбамат. <...> Реакции метил [4-(оксоацетил)фенил]карбамата с (тио)барбитуровой кислотой и гидразингидратом в присутствии октагидрата оксихлорида циркония при комнатной температуре приводят к метил {4-(5,7-диоксо-4,4а,5,6,7,8-гексагидропиримидо[4,5-c]пиридазин-3ил)фенил}карбамату и метил {4-(5-оксо-7-тиоксо-4,4а,5,6,7,8-гексагидропиримидо[4,5-c]пиридазин-3-ил)фенил}карбамату соответственно. <...> Арилглиоксали ‒ важные полупродукты в синтезе гетероциклических соединений [1–5]. <...> С целью выхода к новым функционализированным гетарилкарбаматам ‒ потенциальным пролекарствам [6–9] ‒ окислением по методике [10] метил (4-ацетилфенил)карбамата 1 диоксидом селена в смеси диоксан– вода, 30:1, нами получен метил [4-(оксоацетил)фенил]карбамат 2. <...> O COMe SeO2 диоксан_вода, NHCO2Me 1 NHCO2Me 2 В спектре ЯМР 1Н соединения 2 отсутствует синглетный сигнал метильной группы, и появляется синглетный сигнал формильной группы в области 5.54 м.д. <...> H2O MeO2CHN O H Среди производных пиридазина найдены вещества, обладающие антиканцерогенным [11], противотуберкулезным [12], антигипертензивным [13], противогрибковым [14, 15] и антимикробным [16–19] действием. <...> Некоторые из производных пиридазина имеют структуры, сходные с фитогормонами [15]. <...> Один из методов получения <...>