* РЕАКЦИИ 1,3-ДЕГИДРОАДАМАНТАНА С ЖИРНОАРОМАТИЧЕСКИМИ ИЗОТИОЦИАНАТАМИ ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ТЕТРАЦИКЛО[3.3.1.13,7.01,3]ДЕКАНА (1,3-ДЕГИДРОАДАМАНТАНА) © В.В.Бурмистров, Д.А.Питушкин, Г.М.Бутов@ Волжский политехнический институт (филиал) ВолгГТУ 404121, г. Волжский Волгоградской обл., ул. <...> Энгельса, 42а; e-mail: butov@volpi.ru Поступила 28 июня 2016 г. Реакция 1,3-дегидроадамантана с жирноароматическими изотиоцианатами при 120–130°С в отсутствие растворителей протекают по пара-положению ароматического кольца. <...> При наличии метиленовых мостиков между фенильной и изотиоцианатной группами селективность реакции снижается, так как образуются продукты адамантилирования метиленовых групп. <...> Адамантилсодержащие изотиоцианаты являются перспективными промежуточными соединениями для синтеза биологически активных соединений [2, 3]. <...> Тиомочевины, содержащие 1-адамантильную группу, были использованы в качестве органокатализаторов для синтеза энантиомерно чистых - и -аминокислот [4]. <...> N-(1-Адамантил)-N'-(4-гуанидинобензил)тиомочевина является высокоселективным непептидным ингибитором активатора плазминогена урокиназы (uPA), дезактивация которого предотвращает развития рака [5]. <...> Ранее было установлено, что 1,3-дегидроадамантан реагирует по -метиленовой группе, связанной с изоцианатной группой, с образованием изоцианатов, в которых адамантильный радикал находится в -положении по отношению к изоцианатной группе [6, 7]. <...> В присутствии кислотных катализаторов (H2SO4, H3PO4, кислоты Льюиса) 1,3-дегидроадамантан реагирует с некоторыми ароматическими соединениями (фенолами [8, 9], нафтолами [10], жирноароматическими соединениями [11, 12]) с образованием продуктов адамантилирования ароматического кольца. <...> Поэтому весьма перспективным является осуществление новых реакций 1,3-дегидроадамантана с ароматическими соединениями, содержащими изотиоцианатную группу. <...> Это позволит осуществить прямое введение адамантильного радикала в молекулу ароматического <...>