1 УДК 547.316 ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ АЛКИЛ- И АРИЛАМИНОВ С 2-(ГИДРОКСИИМИНО)-3-ОКСОБУТАНАЛЕМ © А.А.Ярофеева,1 О.А.Цуцура,1 Т.А.Фроленко,1 Е.С.Семиченко,1@ А.А.Кондрасенко,2 Г.А. <...> Мира, 82; e-mail: imidazol5@yandex.ru 2Институт химии и химической технологии Сибирского отделения Российской академии наук, Красноярск Поступила 31 августа 2016 г. Конденсация 2-(гидроксиимино)-3-оксобутаналя с первичными алифатическими аминами, циклогексиламином и аминами, включающими фрагмент адамантана, приводит к 4-(алкиламино)- и 4-(циклогексиламино)-3-нитрозобут-3-ен-2-онам. <...> На направление реакции 1,3-дикарбонильных соединений с аминами оказывает влияние енолизация по одной из карбонильных групп, например, несимметричные фторированные 1,3-дикетоны реагируют с алкиламинами с образованием оснований Шиффа по карбонильной группе, которая не связана с фторированным заместителем и не участвует в енолизации [1]. <...> С ариламинами фторированные 1,3-дикетоны образуют смесь изомерных оснований Шиффа, причём продукт реакции с участием карбонильной группы у фторированного заместителя образуется в значительно меньшем количестве [2]. <...> Можно предположить, что в реакции с аминами 3-оксобутаналь, который почти полностью находится в енольной форме, ведёт себя аналогично активированным β-дикетонам и образует основания Шиффа с участием кетогруппы. <...> NaNO2, H, + _2CH3OH _H2O, _NaCl + наль легко подвергается тримеризации, из-за чего основания Шиффа ‒ 4-(алкил- и -диалкиламино)бут3-ен-2-оны ‒ получают из диметилацеталя 3-оксобутаналя при взаимодействии с алкиламинами [3]. <...> Если в положении 2 3-оксобутаналя находится гидроксииминогруппа, в реакции с R-бензиламинами участвует альдегидная группа, и образуются 4-(R-бензиламино)-3-нитрозобут-3-ен-2-оны [4]. <...> Нами исследовано взаимодействие 2-(гидроксиимино)-3-оксобутаналя с алифатическими и ароматическими аминами. <...> Водный раствор 2-(гидроксиимино)-3-оксобутаналя A получали нитрозированием 3-оксобутаналя, синтезированного in situ кислотным гидролизом 4,4-диметоксибутан-2-она <...>