2 УДК 547.379 БИС(1,3-ДИОКСОЛАН-2-ИЛМЕТИЛ)СЕЛЕНИД © Е. О. Куркутов, В. А. Потапов,@ М. В. Мусалов, С. В. Амосова Иркутский институт химии имени А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук Россия, 664033, Иркутск, ул. <...> Фаворского, 1; e-mail: v_a_potapov@irioch.irk.ru Впервые осуществлена реакция дигалогенидов селена с 2-винилоксиэтанолом и разработан способ получения с количественным выходом бис(1,3-диоксолан-2-илметил)селенида. <...> Органилселанилгалогениды широко используются в органическом синтезе в качестве электрофильных реагентов. <...> Хорошо известна и активно применяется в органическом синтезе реакция селеноциклофункционализации алкенов [1], заключающаяся в присоединении электрофильного реагента к алкену, содержащему нуклеофильную группу, и сопровождающаяся внутримолекулярным замещением с образованием цикла. <...> Однако большинство таких реагентов содержат арильную группу при атоме селена (PhSeCl, PhSeBr) и могут присоединять только одну молекулу алкена. <...> Нами предложен способ синтеза ранее неизвестных симметричных селенидов, содержащих в своем составе два кислородсодержащих гетероцикла [2–4], основанный на реакции дибромида селена с алкенами, содержащими гидроксильную группу. <...> Так, в реакции дибромида селена с 2-аллилфенолом образуется бис(2,3-дигидробензофуран-2-илметил)селенид [2]. <...> Взаимодействие дибромида селена с 4-пентен-1-олом [3] и 5-гексен-1-олом [4] приводит к образованию бис(тетрагидрофуран-2-илметил)- и бис(тетрагидро-2Hпиран-2-илметил)селенидов с высокими выходами. <...> SeX2 + O 1 OH Соединения, содержащие винилоксигруппу, ранее не использовались для реакций селеноциклофункционализации [1]. <...> Сведения о реакции электрофильных селенсодержащих реагентов с 2-винилоксиэтанолом 1 в литературе отсутствуют. <...> При взаимодействии электрофильного селенсодержащего реагента с соединением 1 можно предполагать образование либо 5-членного 1,3-диоксоланового цикла при присоединении по правилу Марковникова, либо 6-членного 1,4-диоксанового <...>