2 УДК 547.775;547.776 АЛКИЛИРОВАНИЕ 4-(ФЕНИЛТИО)-1Н-ПИРАЗОЛ-5-ОЛОВ МЕТИЛБРОМАЦЕТАТОМ © Р. Н. Выджак, С. Я. Панчишин, В. С. Броварец@ Институт биоорганической химии и нефтехимии Национальной академии наук Украины Украина, 02660, Киев, ул. <...> Мурманская, 1; e-mail: brovarets@bpci.kiev.ua Исследовано алкилирование 4-(фенилтио)-1H-пиразол-5-олов метиловым эфиром бромуксусной кислоты. <...> Синтезирован ряд фенилпиразолилсульфидов, которые были окислены в сульфоны, а полученные сложные эфиры были гидролизованы до соответствующих кислот. <...> Синтезированные соединения представляют интерес как потенциальные биоактивные вещества. <...> Производные пиразола представляют важную группу синтетических биологически активных соединений. <...> Большинство из них содержат свободную карбоксильную группу [1–4], или являются амидами карбоновых кислот [5–8]. <...> Производные 5-гидрокси-4-меркаптопиразолов – доступные соединения [9–12], их ацилирование протекает по атому кислорода [13–15], однако алкилирование их не исследовано. <...> Целью данной работы явилось исследование алкилирования 5-гидрокси-4-(фенилтио)пиразолов метиловым эфиром бромуксусной кислоты, а также сравнение полученных результатов с описанными в литературе данными по алкилированию гидроксипиразолов. <...> В качестве модельного соединения нами был выбран 3-метил-4-(фенилтио)-1H-пиразол-5-ол 2 [10, 12], который легко получается при действии гидразингидрата на замещенный ацетоуксусный эфир 1 [16]. <...> Алкилирование гидроксипиразолов метилбромацетатом проводили в растворе диметилформамида при 40°С (схема 1). <...> Так, при взаимодействии пиразола 2 с 2 молями алкилирующего агента в присутствии 2.5 моля карбоната калия с высоким выходом (94%) было получено только соединение Поступило в Редакцию 25 августа 2016 г. 255 5, содержащее две группы СН2СООМе, хотя теоретически возможно образование трех веществ. <...> Однако действие на соединение 2 1 моля метилбромацетата в присутствии 1.1 моля карбоната калия приводит к продуктам О-алкилирования – метил- <...>