Абовяна, Ереван Выявлены основные закономерности взаимодействия C-нуклеофилов с 1-(проп-2-инил)пиперидином в присутствии ацетата ртути(II) с образованием моно- и дикарбонильных производных пиперидина и бис(3-(пиперидин-1-ил)проп-1-инил)ртути. <...> Также были оптимизированы условия проведения этих реакций. <...> Ранее нами была исследована функционализация терминальных ацетиленовых производных различными C-, N-, и O-нуклеофилами в присутствии ацетата ртути(II) и обоснована возможность образования аддуктов гидратации, алкилирования по замещенному углеродному атому тройной связи, последующих прототропий и внутримолекулярной циклизации [1–3]. <...> Было показано, что ацетилацетон и ацетоуксусный эфир легко алкилируются диэтилпропиниламином и пропинилморфолином в присутствии ацетата ртути(II) с образованием 1,3- и 1,5-дикето кетоенольных производных, возникающих как в результате непосредственного винилирования, так и последующей прототропной изомеризации. <...> В продолжение исследований в этой области нами исследован 1-(проп-2-инил)пиперидин в качестве пропаргильного субстрата в реакции алкилирования различными СН-кислотами в присутствии ацетата ртути(II). <...> Оказалось, что взаимодействие 1-(проп-2-инил)пиперидина 1 с натриевой солью ацетилацетона в присутствии ацетата ртути(II) в тетрагидрофуране приводит к образованию смеси линейных региоизомеров 3-[3-(пиперидин-1-ил)проп1-ен-2-ил]пентан-2,4-диона 3 и 3-[1-(пиперидин-1Поступило в Редакцию 25 августа 2016 г. 33 ил)пропан-2-илиден]пентан-2,4-диона 4 после демеркурирования интермедиата 2 водным раствором боргидрида натрия. <...> NaOH меняет направление реакции и наряду с демеркурированием протекает щелочное расщепление интермедита 2. <...> Следует отметить, что при щелочном расщеплении смеси линейных региоизомеров 3-[3-(пиперидин-1-ил)проп-1-ен-2-ил]пентан-2,4-диона 3 и 3-[1-(пиперидин-1-ил)пропан2-илиден]пентан-2,4-диона 4 3 M. раствором NaOH также получается смесь изомерных (E)- и (Z)-пентенонов 5 и 6 в соотношении 1:1 <...>