Минкиным 12.08.2016 г. Поступило 15.09.2016 г. Впервые был выделен 4,6-ди(трет-бутил)-2-(хинолин-2-ил)-1,3-трополон (7'), изомерный преимущественно образующемуся 5,7-ди(трет-бутил)-2-(хинолин-2-ил)-1,3-трополону при проведении реакции расширения о-хинонного цикла в условиях кислотно-катализируемого взаимодействия 2-метилазотистых гетероциклов с 1,2-бензохинонами. <...> DOI: 10.7868/S0869565217030112 К настоящему времени получено множество аналогов тропоноидов, несущих в своей структуре различные заместители, включая гетероароматические и алкильные фрагменты [1]. <...> Биологическая активность соединений этого класса зависит главным образом от природы периферических фрагментов и их положения относительно тропонового кольца [5]. <...> Это послужило импульсом для интенсивного развития разнообразных методов синтеза и активного изучения реакционной способности данных соединений [5–7]. <...> Ранее мы сообщали о новой реакции расширения о-хинонного цикла, основанной на кислотно-катализируемом взаимодействии 2-метилазотистых гетероциклов 1 (2-метилхинолинов [7, 8], 2-метилхиноксалинов [9], 2-метилхиназолинонов [10], 2-метилбензоксазолов [11], 2-метилбензотиазолов [11], 2,3,3-триметилиндолинов [11]) с 1,2-бензохинонами 2, в результате которой образуются 2-гетарил-1,3-трополоны 6 (схема 1). <...> Реакция расширения о-хинонного цикла чувствительна к природе гетероцикла, заместителей в нем, а также условиям ее проведения. <...> Опти1 Институт физической и органической химии Южного федерального университета, Ростов-на-Дону 2 Южный научный центр Российской Академии наук, Ростов-на-Дону *E-mail: nmr@ipoc.sfedu.ru **E-mail: sayapin@ipoc.sfedu.ru мальным условием, при котором наблюдается максимальный выход трополонов, является нагревание исходных реагентов 1 и 2 при 50–60°C в уксусной кислоте, выполняющей роль растворителя и катализатора процесса [7]. <...> Механизм реакции в растворе уксусной кислоты был изучен теоретическими методами (PBE0/6-311+G(d,p)) на примере взаимодействия 2-метилхинолинов и 2-метилбензазолов с 1,2-бензохиноном <...>