РЕАКЦИИ РЕЦИКЛИЗАЦИИ АРИЛМАЛЕИМИДОВ ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ С N,O-БИНУКЛЕОФИЛАМИ УДК 547.462.3 с. <...> 39 42 РЕАКЦИИ РЕЦИКЛИЗАЦИИ АРИЛМАЛЕИМИДОВ ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ С N,O-БИНУКЛЕОФИЛАМИ А.В. <...> Зорина, Х.С. Шихалиев Воронежский государственный университет Изучено взаимодействие арилмалеимидов с рядом N,O-бинуклеофилов, приводящее к образованию ариламидов оксоморфолинуксусной и бензооксазинуксусной кислот. <...> ВВЕДЕНИЕ Использование арилмалеимидов в качестве диенофилов довольно широко представлено в литературе [1-3], в отличие от реакций рециклизации с их участием. <...> Так, авторами работы [4] было описано взаимодействие N-арилмалеимидов с N,N-бинуклеофилом, в качестве которого был использован о-фенилендиамин, с образованием ариламидов (1,2,3,4-тетрагидро-2-оксохиноксалил-3) уксусной кислоты 1. <...> Однако, на наш взгляд, в связи с большей нуклеофильностью NH группы по сравнению с ОН группой, предпочтительнее присоединение по Михаэлю по аминогруппе. <...> И целевым продуктам следует приписывать структуру амидов 2-(2-оксо-3,4дигидро-2H-бензо[1,4]оксазин-3-ил)-N-арил уксусной кислоты 5а-г, а не региоизомеров 6а-г. <...> Характеристики полученных ацетамидов 5а-г представлены в табл. <...> В спектрах ЯМР 1 А в работе [5] описаны реакции арилмалеимидов с некоторыми N,S-бинуклеофилами. <...> В продолжение изучения взаимодействия арилмалеимидов с бинуклеофилами нами была исследована реакция рециклизации арилмалеимидов с рядом N,Oбинуклеофилов. <...> ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ В качестве N,O-бинуклеофилов для реакций с арилмалеимидами были взяты 2-аминофенол 2, 2этиламиноэтанол 3 и 2-бензиламиноэтанол 4. <...> В качестве растворителей использовались этанол, изопропиловый спирт и диоксан. <...> Оптимальными условиями взаимодействия арилмалеимидов с 2-аминофенолом оказалось кипячение реагентов в этаноле. <...> Т.к в исходных соединениях 2 4 два нуклеофильных центра, то, предположительно, присоединение по типу реакции Михаэля возможно как по амино-, так и по гидроксигруппе с замыканием цикла по оставшейся <...>